CH123108A - Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylesters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylesters.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon- 3-earbonsäureäthylesters. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-5'- methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazoloii - 3- car bon- säureäthylesters.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das aus einem Salz des Oxalessig- äthylesters und 4-Chlor-5-methyl-2-sulfo- phenylhydrazin in Gegenwart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden Mittel behandelt, welches wohl die bei der Pyrazolon- ringbildung entstehende Enolgruppe ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung beraubt, anderseits aber nicht so stark ist, dass die vorhandene Estergruppe des Pyrazolons ver seift wird.
Als solche alkalisch wirkende Mittel eignen sich Karbonate und Metalloxyde. Es hat sich gezeigt, dass die Pyrazolonring- bildung nur dann vor sich geht, wenn die Lösung neutral oder alkalisch reagiert. Das aus dem oben beschriebenen Hydrazon er hältliche Pyrazolon reagiert jedoch sauer, und das Wasserstoffatom seiner Enolgruppe muss daher bei dem Bildungsvorgang neutra- lisiert werden. Je nach der Art des zur An wendung gelangenden alkalisch wirkenden Mittels wird das Ringschlussverfahren in der gälte oder in der Wärme vorgenommen.
Beispiel: 236,.5 Gewichtsteile 4-Chlor-5-methyl-2- sulfophenylhydrazin, 600 Teile Wasser und 23Ö Teile des Natriumsalzes des Ogalessig- äthylesters werden bei gewöhnlicher Tempe ratur zusammen gegeben und zirka 1/2 Stunde auf 40-50 erwärmt. Das sich beim Er kalten abscheidende Hydrazon wird zweck mässig isoliert, dann in zirka 200 Teilen Wasser eingeführt und mit 1 Mol. Soda lösung versetzt.
Diese sodaalkalische Suspen sion lässt man zirka 10-12 Stunden in der gälte stehen. Nach beendigtem Ringschlu ss kann der 1-(4'-Chlor-5'-methyl-2'-sulfophenyl)- 5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester entweder als galiumsalz isoliert werden, oder aber man scheidet die freie Säure ab, indem man die erhaltene Lösung nach vorangegangener iZZeutralisation mit Salzsäure vorsichtig bis zur beginnenden Abscheidung eindampft.
Das Reaktionsprodukt der 1-(4'-Chlor-5'-methyl- 2' - sulfophenyl) - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure- äthylester stellt getrocknet ein farbloses Pul ver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farbstoffen als Zwischen produkt Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor- 5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon - 3 - car- bonsäureäthylester-s, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus einem Salz des Oxalessig- äthylesters und 4-Chlor-5-methyl-2-sulfo- phenylhydrazin in Gegenwart von Wasser mit einem solchen alkalisch wirkenden Mittel behandelt, welches wohl die bei der Pyrazolon- ringbildung entstehenden Enolgruppen ihrer sauren Wirkung durch Salzbildung beraubt,anderseits aber nicht so stark ist, dass die vorhandene Estergruppe des Pyrazolons ver seift wird, und die so erhaltene, ein Salz des Esters enthaltende Lösung nach Neutralisation mit Salzsäure vorsichtig bis zur beginnenden Abscheidung eindampft.Das so erhaltene Produkt, der 1-(4'-Chlor- 5'-methyl -2'-sulfopherryl)- 5 -pyrazolon - 3-car- bonsäureäthylester, stellt getrocknet ein farb loses Pulver dar, ist in Wasser leicht löslich und soll zur Darstellung von Farbstoffen als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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| DE123108X | 1924-11-27 | ||
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| CH123108D CH123108A (de) | 1924-11-27 | 1925-11-24 | Verfahren zur Darstellung des 1-(4'-Chlor-5'-methyl-2'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylesters. |
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1925
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