CH100851A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer lieterocyelischen Verbindung der Naphtalinreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer technisch wertvollen heterocyclischen Ver bindung der Naplhtalinreihe gelangen kann, wenn man auf a-Thionaphtol, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungs- und Konden sationsmitteln, Oxalylchlori.d einwirken lässt. Die so erhaltene neue Verbindung, das a- Naphtothiofuran-1:2-dion, bildet ein rotes, kristallinisches Pulver und schmilzt bei <B>1680.</B> <I>Beispiele:</I> 1. 160 Teile a-Thionaphtol werden in 635 Oxalylchlorid eingetragen. Die Mischung wird einige Zeit bei gewöhnlicher Tempera tur durchgerührt, hierauf langsam bis zum Siedepunkt des Oxalylchlorids erwärmt .und dieses abdestilliert. Der Rückstand wird noch einige Stunden auf höhere Temperatur erhitzt; dann wird das entstandene a-I\Taphto- thiofuran-1:2-dion mit einer wässerigen Sodalösung extrahiert und daraus mit Salz säure abgeschieden. 2. 160 Teile a-Thionaphtol werden in eine Lösung von 190,5 Teilen Oxalylchlorid und 570 Teilen Schwefelkohlenstoff ein getragen und einige Stunden am Rückfluss- kühler gekocht. Hierauf werden der Schwe felkohlenstoff und das überschüssige Oxalyl- chlorid abdestilliert. Der Rückstand, wieder in Schwefelkohlenstoff gelöst, wird nach Zugabe von 132 Teilen Aluminiumchlorid weiter einige Stunden gekocht. Die ganze Masse wird dann in verdünnte Salzsäure ein getragen, der Schwefelkohlenstoff mit Was serdampf abdestilliert, das rohe a-Naphto- thiofuran-1:2-dion abfiltriert und wie im Beispiel 1 angegeben gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer hetero- cyclischen Verbindung der Naphtalinreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Thio= naphtol Oxalylchlorid einwirken lässt. Das so erhaltene. a-Naphtothiofuran-1: 2-dion bildet ein rotes, kristallinisches Pulver und schmilzt bei 168 .
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