CH127178A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-(a-diäthylamino-d-methyl-butyl)-amino-chinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-llethoxy-8-(a-diätliylamino-ö-methyl-butyl)-amino-          chinolin.       Der Gegenstand des vorliegenden Paten  tes     betrifft    ein Verfahren zur Darstellung von       6-1Tethoxy-        8-(a-diäthylamino-ö-methyl-butyl)-          aininochinolin;

      das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man das zum Beispiel  aus     2-Amino-4-methoxy-l-acetylaminobenzol     durch Überführen in das     N-diäthylamino-ö-          methyl-butyl-2-amino-4    -m     ethoxy-l-acetylami-          nobenzol    und Abspalten der     Acetylgruppe     erhältliche     N-Diäthylamino-ö-niethyl-butyl-2-          amino-4-methoxy-l-aminobenzol    mit Glycerin,  Schwefelsäure und Arsensäure erhitzt. Die  neue Verbindung ist ein gelbgefärbtes 01,  das unter 2 mm Druck bei     189-190'    siedet.

    Sie bildet ein kristallinisches, gelbrotes, in  Wasser leicht lösliches Chlorhydrat und soll  als Heilmittel gegen Blutparasiten Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zur Darstellung von     6-Methoxy-8-(a-di-          äthylamiiio-ö-methyl-butyl)-aminochinolin.     
EMI0001.0018     
    wird das bekannte     2-Nitro-4-methoxy-l-ace-          tylaminobenzol    vom Schmelzpunkt<B>117'</B> mit  Eisen und Essigsäure reduziert. Hierzu wer  den 100     gr    Eisenmehl mit 500 cm' Wasser  und 12 cm' Essigsäure kochend     angeätzt    und  <B>100</B>     gr    der Nitroverbindung in einer halben       Stunde    eingetragen, eine Stunde kochend ge  halten und dann heiss abgesaugt.

   Beim Er  kalten kristallisiert das in heissem     Wasser     leicht lösliche     2-Amino-4-methoxy-l-acetyl-          aminobenzol    in Blättchen vom Schmelzpunkt  1450 aus. 180 Gewichtsteile dieser Verbin  dung werden mit 303 Gewichtsteilen Brom  hydrat des     a-Diäthylamino-8-methylbutylbro-          mids    während 8-10 Stunden bei 100-110      verschmolzen. Die Schmelze wird in Wasser  gelöst, alkalisch gemacht und 3-4 Stunden  zur     Entacetylierung    im Wasserbad erhitzt.

    Die sich ölig abscheidende Base, das     N-Di-          äthyl        ami    n o     -49-m        ethyl-b        utyl-2-am    in     o-4-m        eth        ogy-          1-aminobenzol,    wird in Äther aufgenommen  und destilliert. Sie zeigt Kp 2 mm<B>205-2100</B>  und stellt ein farbloses, zähflüssiges<B>01</B> dar.

    600     gr    dieses     Aminobenzolderivates    werden  mit 425     gr    Arsensäure und 1500     gr    ent  wässertem Glycerin auf     140-150'    (Innen  temperatur) unter Rühren am     Rückfluss    er  hitzt. Innerhalb einer Stunde werden 400     cms     konzentrierter     Schwefelsäure    eingetragen und  zur Beendigung der Reaktion die Temperatur  noch 4 Stunden auf 140-150   gehalten.  Durch Austragen auf Eis,     Alkalischmachen     und     Ausäthern    wird die sich ölig abschei  dende     Chinolinbase    abgetrennt und durch    Destillation gereinigt.

   Sie zeigt den Siede  punkt 189-190   bei 2 mm Druck.

Claims (1)

1. PATENTANTSPRÜCII Verfahren zur Darstellung von 6-Methogy- 8-(a-diäthyl-amino-@-methyl-butyl) - aminochi- nolin, dadurch gekennzeichnet, dass man N- Diäthyl amino - ü - methyl-b utyl- 2 -am i no- 4-me- thoay-l-aminobenzol mit Glycerin, Schwefel säure und Arsensäure erhitzt.

   Die neue Verbindung ist ein gelbgefärb tes, unter 2 mm Druck bei 189-190 sie dendes Öl, das ein kristallinisches, gelbrotes, in Wasser leicht lösliches Chlorhydrat bildet. Sie, soll als Heilmittel gegen Blutparasiten Verwendung finden.