CH303276A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.

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CH303276A
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.    Es wurde gefunden, dass man zu einem       ":ertvollen    Zwischenprodukt gelangt, wenn  man     2,6-Dimethyl-l-nitrobenzol    mit Formalde  hyd oder     formaldehydabgebenden    Mitteln kon  densiert und die so erhältliche     Dinitrover-          bindung    zum     Diamin        reduziert.     



  Die neue Verbindung entspricht der For  m     e1     
EMI0001.0009     
    und besitzt einen Schmelzpunkt von 147 bis  148      (unkorr.)    und soll als Zwischenprodukt.  zur Verstellung von     Azofarbstoffen    Verwen  dung finden.  



  Die Kondensation des     2,6-Dimethyl-l-          nitrobenzols    mit Formaldehyd oder     formalde-          hydabgebenden    Mitteln erfolgt in Gegenwart  eines wasserabspaltenden Mittels, vorzugsweise  in     konzentrierter    Schwefelsäure. Hierbei wer  den unter Austritt von einem Molekül Wasser  zwei Moleküle der Nitroverbindung mit. einem       olekül    Formaldehyd vereinigt. Man kann  <B>1</B>  hierbei auch eine Schwefelsäure verwenden,  die freies     Schwefeltrioxyd    enthält, wenn  man die Umsetzung unter solchen Bedingun  gen     ausführt,    dass keine     Sulfonierung    statt  findet.

   Diese Umsetzung gelingt mit, sehr       guter    Ausbeute.  



  Die Reduktion der     Dinitroverbindung    zum       Diamin    kann nach an sich bekannten Me-         thoden,    beispielsweise mittels Eisenpulver und  Salzsäure, erfolgen.  



       Beispiel:     500 Teile 100      .%        ige        Schwefelsäure    werden  auf 0  gekühlt und 302 Teile     2,6-Dimethyl-l-          nitrobenzol    unter gutem Rühren so zugegeben,       da.ss    die Temperatur nicht über + 3  steigt.  Darauf werden 15 Teile     Paraformaldehyd     während 30 bis 40 Minuten so zugegeben, dass  die Temperatur nicht über + 5  steigt. Dann  wird eine Stunde bei 0  gerührt und darauf  14,1 Teile     Paraformaldehyd    bei gleichbleiben  der Temperatur zugegeben.

   Es wird 20 Stun  den     hei    5 bis 8  gerührt, auf 1200 Teile Eis  gegossen und     gewünsehtenfalls    ein allfälliger  geringer Überschuss an     2,6-Dimethyl-l-nitro-          benzol    durch     Wasserdampfdestillation    ent  fernt. Der Rückstand wird scharf abgesaugt,  in 500 Teilen Wasser von 55  angerührt, mit       Natriumcarbonat    (etwa 1,3 Teile) bleibend  alkalisch gestellt, 15 Minuten bei 55  gerührt,       bis        ziun    Erkalten weitergerührt, filtriert und  der Rückstand mit kaltem Wasser neutral ge  waschen.

   Es werden über 300 Teile     3,3'-          Dinitro    -     2,4,2',4-    -     tetr        amethyl    -     diphenylmethan     vom Schmelzpunkt 153 bis 155      (unkorr.)    er  halten. Mehrmaliges     Umkristallisieren    aus  Äthylalkohol ergibt ein analysenreines Pro  dukt vom     Schmelzpunkt    159 bis 160      (unkorr.).     



  500 Teile Eisenpulver, 645 Teile     n-Butyl-          a.lkohol    und 93 Teile 30%ige Salzsäure wer  den 30 Minuten unter gutem Rühren gekocht,      auf 60  gekühlt und 62,8 Teile von dem ge  mäss obigen Angaben erhaltenen rohen     3,3'-          Dinitrö    - 2,4,2',4' - t     etr        amethyl    -     diphenylmethan     auf einmal zugegeben, wieder 30 Minuten ge  kocht und auf 60  gekühlt und nochmals 62,8  Teile 3,3 -     Dinitro    -     2,4,2',4'-tetramethyl-di-          phenylmethan    auf einmal zugegeben.

   Dann  wird unter anteilweisem Zusatz von Eisen  pulver und 30 %     iger    Salzsäure so lange weiter  gekocht, bis die Reduktion des Nitrokörpers  vollständig ist. Hierauf wird auf 80  gekühlt  und     Natriumcarbonat    (etwa 140 Teile) bis zur  schwach     alkalischen    Reaktion zugegeben und  bei 80      filtriert.    Der Rückstand wird zweimal  mit je 1000 Raumteilen heissem     Äthylalkohol     extrahiert und filtriert. Die     vereinigten    Fil  trate werden im Vakuum verdampft, der  Rückstand in 1000 Teilen Wasser und 350 Tei  len 30 %     iger    Salzsäure gelöst, mit 5 Teilen       Aktivkohle    30 Minuten gekocht und heiss fil  triert.

   Das Filtrat wird mit 200 Teilen Na  triumchlorid versetzt, kalt gerührt und die  entstandene Suspension filtriert. Es wird auf  diese Weise das     Dichlorhydrat    des     3,3'-Di-          amino-2,4,2',4'-tetramethyl-diphenylmethan    in       guter    Ausbeute (entsprechend über 90 Teilen  freier Base) erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Zwischen produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6-Dimethyl-l-nitrobenzol mit Formaldehyd oder formaldehydabgebenden Mitteln konden siert und die so erhältliche Dinitroverbindung zum Diamin reduziert. Die neue Verbindung entspricht der For mel EMI0002.0025 und besitzt einen Schmelzpunkt von 147 bis 148 (unkorr.) und soll als Zwisehenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln durchführt. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man als wasserent ziehendes Mittel konzentrierte Schwefelsäure verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit. Eisen und Salzsäure durchführt.
CH303276D 1951-10-02 1951-10-02 Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. CH303276A (de)

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