CH162369A - Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis-diäthylaminoäthyl-amino)-3'-5'-dimethyl-diphenyläther. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-(Bis-diäthylaminoäthyl-amino)-3'-5'-dimethyl-          diphenylätlier.       Es wurde gefunden, dass man zu thera  peutisch ausserordentlich wertvollen, spezi  fisch wirksamen, neuen Heilmitteln dadurch  gelangen kann, dass man durch basische Reste  substituierte Amine darstellt, die einen       aromatischen,        alizyklischen    oder     hetero-          zyklischen    Rest     äther-    oder     thioätherartig     mit einem dieser zyklischen Reste ein- oder  mehrfach verknüpft enthalten.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung von 4       (Bis-diäthylaminoäthylamino)-3'-5'-dimethyl-          diphenyläther.    Dieses Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man     4-Amino-3'-5'-di-          methyl-diphenyläther    mit     einem        Diäthylami-          noäthylierungsmittel    zur Umsetzung bringt,  z. B. indem man die Ausgangsmaterialien  verschmilzt oder in Gegenwart eines Lösungs  mittels zusammen erhitzt.

   Als     Diäthylamino-          äthylierungsmittel    kann man     Diäthylamino--          äthylhalogenid,    seine Salze oder Diäthyl-         aminoäthyl-p-toluolsulfösäureester    verwen  den.

   Nach üblichen Methoden, zum Beispiel  mit     Hilfe    von     Phthalsäureanhydrid,    kann  man den     monoalkylierten    von dem     dialky        lier-          ten        Aminodiphenyläther    abtrennen und so  den     4-(B.is-diäthylaminoäthyl-amino)-3'-5'-di-          methyl-diphenyläther    in reiner Form erhal  ten. Die neue Verbindung stellt ein helles 01  vom     gp    0,5<B>2192'</B> dar. Mit Salzsäure, Schwe  felsäure, Salpetersäure und organischen Säu  ren bildet sie farblose,     in    Wasser lösliche  Salze.

   Sie soll als therapeutisch     wertvolles,     spezifisch wirksames     Heilmittel    Verwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>  Zur Darstellung von     4-(Bis-diäthyl-amino-          äthyl-amino)    - 3'-     5'-@dimethyl    -     diphenyläther     wird 1     Mol        4-Amino-3'-5'-dimethyl-diphenyl-          äther,    gelöst in 400 am' Nitrobenzol mit 2  bis 2,5     Mol        Diäthylaminoäthylchlorid,    wäh-      send 10     Stunden    auf 120 bis<B>130</B>   erhitzt.

    Das Nitrobenzol     wird    bei kongosaurer Re  aktion mit Wasserdampf abgeblasen, gege  benenfalls nicht umgesetzter Ausgangsstoff  aus der essigsauer gemachten Lösung mit  Äther entfernt und das     Reaktionsprodukt     nach     Alkalischmachen    in Äther aufgenommen.  Durch     fraktionierte    Destillation allein lässt  sich nicht immer eine völlige Trennung von  der stets als Nebenprodukt auftretenden       monosubstituierten    Base erzielen.

   Das noch       Monosubstitutionsprodukt        enthaltende    Roh  produkt wird dann entsprechend dem     ana-          lytisclh    festgestellten Gehalt an diesem mit  wenig Benzol und etwa 20     %    mehr als der  berechneten Menge     Phthalsäuieanhydrid    zwei       Stunden    unter Rühren im siedenden Wasser  bad erhitzt. Nach Zugabe von wenig mehr  als der für die entstandene     Phthalaminsäure     berechneten Menge verdünnter Natronlauge  wird mit Äther geschüttelt.

   Aus der alkali  schen Lösung kann die     Phthalaminsäure    mit  verdünnter     Essigsäure    gefällt und aus ihr  durch Verseifen nach üblichen Methoden die  reine monosubstituierte Base gewonnen wer  den. Im Äther     befindet    sich die     disubstituierte     Base neben wenig     Phthalsäureanhydrid.    Man  reinigt sie weiter durch     Ausscbütteln    mit  verdünnter Salzsäure, aus der sie nach     AI-          kalischmachen    wieder in Äther gebracht wird.

    'Die Destillation des Ätherrückstandes führt    zu dem analytisch     reinen        4-(Bis-diäthyl-          aminoäthyl-an@ino)        -i3'-5'-dimethyl-diphenyl-          äther.     



  Die neue Verbindung destilliert als helles       @01    bei     hp    0,5 212<B>0</B>.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis-di- äthyl-aminoäthyl-amino) - dirnethyl-di- phenyläther, - dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-3'-5'-dimethyl-diphenyläther mit einem Diäthylaminoäthylierungsmittel zur Umsetzung bringt. Die neue Verbindung stellt ein helles 01 dar vom- gp 0,5 212'. Mit Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure und organischen Säuren bildet sie farblose. in Wasser lösliche Salze. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vor nimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-(Bis-di- äthylaminoäthyl-amino) - 3'-5'-dimethyl-di- phenyläther unter Behandlung des Reak tionsgemisches mit Phthälsäureänhydrid in reinem Zustand abscheidet.