CH162371A - Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis-diäthylaminoäthyl-amino)-2'-methoxy-4'-allyldiphenyläther. - Google Patents

Description

  ' Verfahren     zur    Darstellung von     4-(Bis-diäthylaminoäthyl-amino)-2'-methoxy-          4'-allyldiphenyläther.    '    Es wurde gefunden, dass man zu thera  peutisch ausserordentlich     wertvollen,    spezi  fisch wirksamen, neuen Heilmitteln dadurch  gelangen kann, dass man durch basische Reste  substituierte Amine darstellt, die einen  aromatischen,     alizyklischen    oder     hetero-          zyklischen    Rest     äther-    oder     thioätherartig     mit einem dieser zyklischen Reste ein- oder  mehrfach verknüpft enthalten.  



  Gegenstand     vorliegender    Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung von     4-          (Bis-diäthylaminoäthyl-amino)    -     2'-        methoxy-          4'-allyldiphenyläther.    Dieses Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man     4-Amino-2'-          methoxy-4'-allyldiphenyläther    mit einem     Di-          äthylaminoäthylierungmittel    zur Umsetzung  bringt, zum Beispiel,     indem    man die Aus  gangsmaterialien verschmilzt oder in Gegen  wart eines     Lösungsmittels    zusammen ,erhitzt.

    Als     Diäthylaminoäthylierungsmittel    kann  man     Diäthylamino-äthylhalogenid,    seine Salze    oder     Diäthylaminoäthyl-p-toluolsulfosäure-          ester    verwenden.

   Nach üblichen Methoden,  zum Beispiel mit Hilfe von     Phthalsäure-          anhydrid,    kann man den     monoalkylierten    von  dem     dialkylierten        Aminodiphenyläther    ab  trennen und so den     4-(Bis-diäthyl-a,mino-          äthyl-amino)    -     2'-methoxy    - 4'-     allyldiphenyl-          äther    in     reiner    Form erhalten. Die neue Ver  bindung stellt ein helles Öl vom     gp    1 224'  dar.

   Mit Salzsäure, Schwefelsäure, Salpeter  säure     und    organischen Säuren bildet .sie farb  lose, in Wasser lösliche Salze. Sie soll als  therapeutisch     wertvolles,    spezifisch wirksames  Heilmittel     Verwendung        finden.     



  <I>Beispiel: .</I>  Zur Darstellung von     4-(Bis-diäthyl-amino-          äthyl-amino)    - 2'-     methoxy    - 4'-     allyldiphenyl-          äther        wird    1     Mol        4-Amino-2'-methoxy-4'-          allyl-diphenyläther    gelöst in 400     cm3        Nitro-          benzol    mit 2 bis 2,5     Mol    Diäthylamino-           äthylchlorid,        während    10     Stunden    auf 120  bis<B>130'</B> erhitzt.

   Das Nitrobenzol wird bei  kongosaurer     Reaktion    mit Wasserdampf ab  geblasen, gegebenenfalls nicht umgesetzter  Ausgangsstoff aus der essigsauer gemachten  Lösung     mit    Äther. entfernt und das Reak  tionsprodukt nach     Alkalischmachen        in    Äther  aufgenommen. Durch fraktionierte Destilla  tion allein lässt sich nicht immer eine völlige       Trennung    von der stets als     Nebenprodukt     auftretenden     monosubstituierten    Base er  zielen.

   Das noch     Monosubstitutionsprodukt     enthaltende Rohprodukt wird dann entspre  chend dem analytisch festgestellten Gehalt  an diesem mit wenig Benzol und etwa 20  mehr .als der berechneten Menge     Phthalsäure-          anhydrid    zwei Stunden unter Rühren im  siedenden Wasserbad erhitzt.

   Nach Zugabe  von wenig mehr als der für die entstandene       Phthalaminsäure    berechneten Menge     ver-          dünnter    Natronlauge wird mit Äther ge  schüttelt.     Aus    der alkalischen Lösung kann  die     Phthalaminsäure    mit verdünnter Essig  säure gefällt     und    aus     ihr    durch     Verseifen.     nach üblichen Methoden die reine mono  substituierte Base     gewonnen    werden.

       Im     Äther befindet sich die     disubstituierte    Base  neben wenig     Phthalsäureanhydrid.    Man rei  nigt sie weiter durch Ausschütteln mit ver  dünnter Salzsäure, aus- der sie nach     Alka-          lischmachen    wieder in Äther gebracht wird.  Die     Destillation    des Ätherrückstandes führt

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis-di- äthylaminoäthyl-amino) -,2'-methoxy-4'-allyl- diphenyläther, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2'-methoxy'-4'-allyldiphenyl- äther mit einem Diäthylaminoäthylierungs- mittel zur Umsetzung bringt. Die neue Ver bindung stellt ein helles Öl dar vom gp 1 22'4 . Mit Salzsäure, Schwefelsäure, Salpeter säure und organischen Säuren bildet sie farb lose, in Wasser lösliche Salze.

   UNTERANSPRüCHE: 1.. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vor nimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-(Bis-di- äthylaminoäthylamino) - 2' - methoxy - 4'- allyldiphenyläther aus dem Reaktions gemisch unter Behandlung mit Phthal- säureanhydrid in. reinem Zustande ge winnt.

   zu dem analytisch reinen 4-(Bis-diäthyl- aminoäthyl -amino) -'2'-methoxy-4'-allyldi- phenyläther. Die neue Verbindung destilliert als helles Öl bei Kp 1 22'4 . .