CH150126A - Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe.Info
- Publication number
- CH150126A CH150126A CH150126DA CH150126A CH 150126 A CH150126 A CH 150126A CH 150126D A CH150126D A CH 150126DA CH 150126 A CH150126 A CH 150126A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- pyridone
- substituted compound
- water
- melts
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YHIGEEMVUSEMHF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(diethylamino)ethyl]pyridin-2-one Chemical compound CCN(CC)CCN1C=CC=CC1=O YHIGEEMVUSEMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 chlorine ethyl diethylamine chlorohydrate Chemical compound 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- VABUHUZDQFBOBL-UHFFFAOYSA-N ethanol;n-ethylethanamine Chemical compound CCO.CCNCC VABUHUZDQFBOBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe gelangen kann, wenn man einen Ester des Diäthylaminoäthanols an Pyridin anlagert und das Additionsprodukt oxydiert. Das entstandene N-Diäthylaminoäthyl-2- pyridon siedet bei 127 unter 1 mm Druck. Es ist in Wasser und in organischen Lösungs mitteln, sowie in Säuren löslich. Das farblose Monochlorhydrat kristallisiert mit 1 Mol Was ser und schmilzt bei 740. Wasserfrei schmilzt es bei 148 . Die neue Base soll für therapeutische Zwecke Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Äquivalente Mengen Pyridin und Chlor äthyldiäthylaminchlorhydrat werden einige Zeit auf etwa 125 erhitzt. 50,2 Teile des Reaktionsproduktes werden in Wasser gelöst und nach Zusatz von 32 Teilen Natriumhy- droxyd in der gälte mit einer wässerigen Lösung von 130 Teilen galirimferricyanid versetzt. Nach erfolgter Oxydation wird das N-Diäthylaminoäthyl-2-pyridon mit Benzol ausgezogen und hierauf das Lösungsmittel vertrieben. Durch Destillation erhält inan die Base in reiner Form. Für die Anlagerung au Pyridin können an Stelle des Chlorides auch andere Ester des Diäthylamirioäthanols, z. B. das Bromid oder aromatische Sulfosäureester, Verwendung finden. Ferner lässt sich die Oxydation der quaternären Base auch auf andere Weise, z. B. auf elektrolytischem Wege, durchführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer N-substi- tuierten Verbindung der Pyridonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man einen Ester des Diäthylamitioäthanols an Pyridin anlagert und das Additionsprodukt oxydiert. Das entstandene N-Diäthylaminoäthyl-2- pyridon siedet bei 127 unter 1 rnni Druck. Es ist in Wasser und in organischen Lösungs- mitteln, sowie in Säuren löslich.Das farblose Monochlorhydrat kristallisiert mit 1 Mol Was ser und schmilzt bei 74 . Wasserfrei schmilzt es bei 148 . Die neue Base soll für therapeutische Zwecke Verwendung -finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH150126T | 1929-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH150126A true CH150126A (de) | 1931-10-15 |
Family
ID=4405576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH150126D CH150126A (de) | 1929-08-10 | 1929-08-10 | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH150126A (de) |
-
1929
- 1929-08-10 CH CH150126D patent/CH150126A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH150126A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| CH149007A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH151888A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| AT227256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoindanen und deren Salzen | |
| CH192777A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| DE491681C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jodsubstitutionsprodukten von Pyridinderivaten | |
| DE748004C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Umsetzungsproduktes aus Sulfitablauge | |
| CH151889A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| CH150128A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| CH215556A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. | |
| CH192778A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH153686A (de) | Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylbutanonmethylamin. | |
| CH205434A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH222491A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxybisnorcholanyl-acetoxymethyl-keton. | |
| CH186733A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrazol-Abkömmlings der Terpenreihe. | |
| CH205440A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH192779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH155447A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Oxypyridin. | |
| CH107780A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins. | |
| CH240160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH235516A (de) | Verfahren zur Herstellung von , -Dimethyl-bernsteinsäure-bis-diäthylamid. | |
| CH200368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffderivates. | |
| CH188152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. |