CH166791A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH166791A CH166791A CH166791DA CH166791A CH 166791 A CH166791 A CH 166791A CH 166791D A CH166791D A CH 166791DA CH 166791 A CH166791 A CH 166791A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- production
- indigoid dye
- indigoid
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000640643 Adenes Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical group OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- -1 chlorobenzGl Chemical compound 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/08—Other indole-indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Verfabren zur Herstellung eines indigolden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen zwei Chloratoine enthaltenden indigoiden Farb stoff herstellen kann, wenn man Aden, Farb- sto#ff der Formel
EMI0001.0009
mit chlorierenden Mitteln behandelt.
Der erhaltene, zwei !Chloratome enthal- tend-e indigoide Farbstoff stellt ein dunkel gefärbtes Pulver dar, das sich inkonzentrier- ter Schwefelsäure mit grün-er Farbe löst und aus --rünstichi,-,; _gelb gefärbter Küj-i,-- Baum wolle in goTünstichig blauen echten Tönen färbt. Er kann auch im Druck verwendet werden.
Die Behandluno, mit ehlorlerenden Mit teln, wie zum Beispiel Chlor older :Sulfuryl- clilorid, kann vorteilhaft in Gegenwart eines indifferenten Lösungs- bezw. Suspensions- mittels, wie beispielsweise Benzol, Chlor- benzGl, Nitrobenzol, Dioxan, Eisessig,
Tetra- chlo-rhohlenstoff Moder Schwefelsäure durch geführt werden; ferner kann auch in Gegen wart von HalogenübertrKgern wie beispiels weise<B>Jod,</B> Autimonpentachlorid oder Eisen und dessen Salzen eIlloriert werden.
Beson- 4ers giite Resultate in bezug auf die Farb- stoffausbeute werden bei Verwendung von Sulluryl,e-hl##o-ricl als chlorierendes Mittel er halten.
<I>Beispiel:</I> <B>35,2</B> Teile des durch Kondensation in Chlorbenzol aus dem 4-Mcthyl-5-eblor-7- in#c-thoxyisatin-a-chlori4 und 1-Oxynaphtha- lin erhaltenen Farbstoffes werden in<B>500</B> Tei len Chlorbenzol suspendiert und unter Rüh ren und Kühlen bei<B>0</B> bis<B>5 '</B> allmählich mit 14 Teilen Sulfurylchlorid versetzt. Nach beendetem Eintragen steigert man die Tem peratur innert<B>1</B> Stunde auf<B>70</B> '. Unter lebhafter Entwicklung von schwefligerSäure und Salzsäure findet die Clilorierung statt.
Nach 2-stündigem Rühren bei<B>70</B> bis<B>75 '</B> lässt man abkühlen, filtriert, wäscht den Farbstoff mit Chlorbenzol und trocknet.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH -</B> Verfahren zur Herstellung eines zwei Chloratonie enthaltenden indigoiden Farb stoffes, dadurch. gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0002.0008 mit chlorierenden Mitteln behandelt.Der erhaltene, zwei Chloratüme enthaltende indi- Znoide 01 <B>-</B> Farbstoff stellt ein Üunkelgefärbtes Pulver dar, das sich in konzentrierter Spliwe- felsäure, mit grün-er Farbe löst und aus grün- stichiggelb gefärbter Küpe Baumwolle in 2, 0,rünstielligbla,uen echten Tönen färbt. Er kann auch im Druck verwendet werden. UNTERANS.PRUCH: Verfaliren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als chlorierendes Mittel Sulfurylchlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH166791T | 1932-12-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH166791A true CH166791A (de) | 1934-01-31 |
Family
ID=4419316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH166791D CH166791A (de) | 1932-12-27 | 1932-12-27 | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH166791A (de) |
-
1932
- 1932-12-27 CH CH166791D patent/CH166791A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH166791A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH168626A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH186747A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH168625A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| DE628725C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH186748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| DE2846622A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure | |
| CH186746A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| DE615535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH186745A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH184883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| DE737800C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
| DE486517C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH172952A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5.7-dichlorisatin-a-chlorid. | |
| US1862844A (en) | Halogenated indanthrone complex and process of preparing the same | |
| US1662872A (en) | Sidney thornley | |
| CH169349A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid. | |
| DE413941C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE740489C (de) | Verfahren zur Herstellung von gelbstichig gruenen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| CH174271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH174270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH172950A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-4.7-dimethylisatin-a-chlorid. | |
| CH211041A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH169709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH172951A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-7-methylisatin-a-chlorid. |