CH171037A - Verfahren zur Darstellung eines Diphenyldiamino-oxybenzols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Diphenyldiamino-oxybenzols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Diphenyldiamino-oxybenzols. Es wurde gefunden, dar man symmetrische Di-(arylamino)-oxybenzole erhält, wenn man Phloroglucin mit Alkalibisulfiten und nicht nitrierten Arylaminen im Verhältnis von un gefähr 2 Mol Arylamin auf 1 Mol Phloro- glucin in wässeriger Lösung erhitzt.
Die Kondensation von Phloroglucin mit Anilin bezw. p-Toluidin ist bereits von Mi- nunni beschrieben worden (vergl. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 21 [1888], Seite 1984-1991 und 23<B>[</B>1890] sseferateband, Seite 488-490).
Nach diesem Verfahren wer den aber, wie Minunni selbst angibt, die Kondensationsprodukte nur in einer Ausbeute von 40 % der Theorie erhalten, lvährend nach verliegendem Verfahren dieselben in einer Ausbeute bis über 90 % der Theorie erhalten werden.
Der glatte Verlauf der Kondensation von Arylaminen mit Phloroglucin in Gegen wart von Bisulfiten und die Bildung der 1,3,5- Di-(arylamino)-oxybenzole konnte nichtvoraus gesehen werden, da die Bisulfitanlagerungs- verbindungen des Phloroglucin, welche als Zwischenstufen bei der Umsetzung auftreten, wie aus den Arbeiten von Fuchs, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 54 (1921), Seite 245 ff. hervorgeht, gegen Kali lauge höchst beständig sind oder nur unvoll ständig verseift werden und es deshalb frag lich war, ob sich dieselben überhaupt mit Arylaminen umsetzen würden.
Die Konden sation von Phloroglucin bei Gegenwart von Bisulfit kann mit Anilin, dessen Homologen und Substitutionsprodukten, z. B. Chlorani linen, Anisidinen usw., durchgeführt werden.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte, welche 1,3,5-Di-arylaminophenole darstellen, besitzen je nach ihrer Konstitution in Form ihrer Alkalisalze eine mehr oder weniger grosse Affinität zur pflanzlichen Faser und sind wertvolle Zwischenprodukte zur Dar stellung von Farbstoffen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Diphenyl- diamino-oxybenzols, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Phloroglucin mit Na. triumbisulfit und Anilin im Verhältnis von ungefähr 2 Mol Anilin auf 1 Mol Phloroglucin in wässeriger Lösung erhitzt.
Beispiel: 162 Gewichtsteile Phloroglucin (kristall- wasserhaltiges Produkt), 186 Gewichtsteile Anilin und 1000 GewichtsteileNatriumbisulfit- lösung (enthaltend 37,6 % Natriumbisulfit) werden unter Rühren während 50 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach Zugabe von Natron lauge wird das unveränderte Anilin mit Dampf abgeblasen, das Reaktionsgemisch erkalten gelassen und der entstandene Niederschlag zur weiteren Reinigung nach dem Absaugen nochmals in verdünnter Natronlauge gelöst, filtriert und durch Zugabe von Mineralsäure bis zur Neutralität das entstandene Diphenyl- diamino-oxybenzol gefällt. Die Ausbeute be- trägt 90% der Theorie.
Die erhaltene Verbindung besitzt nach dem Umkristallisieren aus Toluol den Schmelzpunkt 110 0 C und ist mit dem von Minnnni erhal tenen Produkt identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Diphenyl- diamino-oxybenzols, dadurch gekennzeichnet, dass man Phloroglucin mit Natriumbisulfit und Anilin im Verhältnis von ungefähr 2 Mol Anilin auf 1 Mol Phloroglucin in wässeriger Lösung erhitzt. Die erhaltene Verbindung besitzt nach dem Umkristallisieren aus Toluol den Schmelzpunkt 1100 C und ist mit dem von 11Iinunni erhal tenen Produkt identisch.
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