CH174912A - Verfahren zur Darstellung von 1-Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung     -von        1-Aceti#ltropasäure-2,2-diinethyl-3-          diäthylaminopr        opanolester    .    Die Ester von     Aminoalkoholen    der all  gemeinen Formel:  
EMI0001.0006     
    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder  Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säu  ren, sind sehr stark wirkende     Lokal-          anaesthetica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in     den,    fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole     die     lokalanaesthetische    Wirkung fast völlig  zurücktritt. dass ihnen aber statt dessen eine  ausserordentlich starke krampflösende     W        ir-          kung    zukommt, die bei einzelnen Gliedern  die Wirkung des     Papaverins    erheblich über  trifft.  



  Die als Ausgangsstoffe dienenden     Amino-          alkohole    können aus den nach den Ver  fahren der Patentschriften 147156, 151127    bis 151130, 151134 und 15113<B>5</B> erhaltenen       Aminoaldehyden    durch     Reduktion    mit     Na-          triumamalga-m    in schwach essigsaurer Lösung  gewonnen werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     1-          Acetyltropasäure    - 2,2 -     dimethyl    - 3 -     diäthyl-          aminopropanolester,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf     2,2-Dimethyl-          3-diäthylaminopropanol    die     1-Form        einer    Ver  bindung der Formel:  
EMI0001.0033     
    in welcher R einen bei der     Reduktion    sich  abspaltenden Rest, z. B.     Hydrogyl,    Halogen  oder     Oxalkyl    bedeutet, einwirken lässt.  



  Der     1-Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-di-          äthylaminopropanolester    stellt ein farbloses  01 dar, Er dreht das polarisierte Licht nach  links. WD = -20  . Seine Salze mit Mineral-           säuren    lösen sich leicht in Wasser; in Al  kohol sind sie schwer, in Chloroform unlös  lich. Die     Acetylgruppe    kann durch Einwir  kung von Säuren leicht     abgespalten    werden.  Der Ester soll als Arzneimittel     Verwendung     finden.  



  <I>Beispiel</I>  Man versetzt 166 Teile     1-Tropasäure    mit  120 Teilen     Acetylehlorid    und hält vier  Stunden bei 40  . Hierauf fügt man 20G Teile       Toluol    und 200     Teile        Thionylchlorid    zu und  erwärmt weitere     fünf    Stunden auf 50  . Nach  Beendigung .der Reaktion wird das über  schüssige     Thionylchlorid    im Vakuum voll  ständig     abdestilliert.    Um die letzten Reste  zu entfernen, gibt man nochmals     Toluol    zum  Rückstand und     destilliert        wiederum        im    Va  kuum völlig ab.

   Man nimmt nun den Rück  stand in 200 Teilen Benzol auf und fügt ihn  langsam zu einer gekühlten Lösung von 318  Teilen     2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanol     hinzu. Es fallen alsbald     Kristalle    des     Hydro-          chlorids    dieses Alkohols aus, während der ge  bildete Ester in     Lösung    bleibt. Nach ein  tägigem     Stehen    saugt man die     Benzollösung     durch eine     Nutsche,    trocknet sie und dampft  das Benzol ab. Der     1-Acetyltropasäureester       des     2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanols     bleibt als 01 zurück.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von 1-Acetyl tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropa- nolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2 - Dimethyl-3-diäthylaminopropanol die 1-Form einer Verbindung der Formel: EMI0002.0031 worin R einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. Der 1-Acetyltropasäure-2:2-dimethyl-3-di-- äthylaminopropaDolester stellt ein farbloses 01 dar. Er dreht das polarisierte Licht nach links. WD = -20 . Seine Salze mit Mineral säuren lösen sich leicht in Wasser; in Al kohol sind sie schwer-. in Chloroform unlös lich.

   Die Acetylgruppe kann durch Einvv-ir- kung von Säuren leicht abgespalten werden. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.