CH174279A - Verfahren zur Darstellung von Phenylbromallylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phenylbromallylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Phenylbromallylessigsäure-2,2-dimethyl-3- diäthylaminopropanolester. Die Ester von Aminoalkoholen der allge meinen Formel
EMI0001.0004
wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren sind sehr stark wirksame Lokalanästhetica. Es wurde nun gefunden, dass in den fett aromatischen Estern dieser Aminoalkohole die lokalanästhetische Wirkung fast völlig zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausserordentlich stark krampflösende Wirkung zukommt,
die bei einzelnen Gliedern die Wir kung des Papaverins erheblich übertrifft.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amino- alkohole können aus den nach den Verfahren der Patentschriften 147156, 151127-151130, 151134 und 151135 erhaltenen Amionalde- hyden durch Reduktion mit Natriumamalgam in schwach essigsaurer Lösung gewonnen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Phenyl- bromallylessigsäur e- 2,2 - dimethyl - 3 -diäthyl- aminopropanolester, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man auf 2,2-Dimethyl-3- diäthylaminopropanol eine Verbindung der Formel
EMI0001.0026
einwirken lässt. R bedeutet einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest, wie Hydro- gyl, Halogen oder Ogalkyl.
Der Phenylbromallylessigsäure-2,2-dime- thyl-3-diäthylaminopropanolester bildet ein farbloses, alkalisch reagierendes Öl, das im Hochvakuum (Kpo;os <B>1,860)</B> destillierbar ist. Mit Säuren bildet er neutrale Salze, die in Wasser leicht löslich sind. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Man mischt die Lösungen von 27,3 Teilen Phenylbromallylessigsäurechlorid und von 15,9 Teilen 2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopro- panol in je 120 Teilen Benzol und hält sie 3 Stunden im Sieden.
Dann schüttelt man das gebildete Hydrochlorid mit Wasser aus und fällt aus der wässerigen Lösung die freie Base mit Natriumcarbonatlösung aus. Nach dem Trocknen wird sie im Hochva kuum destilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Phenyl- bromallylessigsäure - 2,2 - dimethyl- 3 - diäthyl- aminopropanolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthylamino- propanol eine Verbindung der Formel EMI0002.0012 einwirken lässt. Der Pheriylbromallylessigsäure-2,2-dinie- thyl-3-diätliylaminopropanolester bildet ein farbloses, alkalisch reagierendes Öl, das im Hochvakuum (Kpo,os <B>1,861)</B> destillierbar ist.Mit Säuren bildet er neutrale Salze, die in Wasser leicht löslich sind. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
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