CH174282A - Verfahren zur Darstellung von Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.Info
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Description
verfahren zur Darstellung von Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. Die Ester von Aminoalkoholen der allge meinen Formel
EMI0001.0003
wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren sind sehr stark wirksame Lokalanästbetica.
Es wurde nun gefunden, dass in den fett aromatischen Estern dieser Aminoalkohole die lokalanästhetischeWirkung fastvöllig zurück tritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausser ordentlich starke krampflösende Wirkung zu kommt, die bei einzelnen Gliedern die Wir kung des Papaverins erheblich übertrifft.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amirio- alkohole können aus den nach den Verfahren der Patentschriften 147156, 1ä1127-151130, 151134 und 151135 erhaltenen Aminoaldehy- den durch Reduktion mit Natriumamalgam in schwach essigsaurer Lösung gewonnen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Ben zilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanol- ester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthylamino- propanol eine Verbindung der Formel
EMI0001.0022
einwirken lässt. R bedeutet einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest, wie Hydro- xyl, Halogen oder Oxalkyl.
Der Beiizilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein 01. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das Hydrochlorid bildet ]Kristalle, die bei 141-142 schmelzen, bitter schmecken und sich in Wasser leicht lösen. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 15,7 Teile Benzylsäuremethylester (a,a- Diphenylglykolsäuremethylester) werden zu- samtnen mit<B>81,1</B> Teilen 2,2-Dimethyl-3- diäthylaminopropauol während 21 Stunden am Rückfluss gekocht.
Der überschüssige Aminoalkohol wird im Vakuum abdestilliert. Das zurückbleibende braune Öl ist in Wasser unlöslich. Man nimmt in Alkohol auf, neu tralisiert mit alkoholischer Salzsäure und fällt das Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolesterhydrochlorid mitÄther aus. Es schmilzt nach Umkristallisieren aus Iso- propylalkohol bei 141-142".
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzil- säure- 2,2 -dimethyl- 3 -diäthylaminopropariol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanol eine Verbindung der Formel EMI0002.0020 einwirken lässt. Der Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein 01. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das Hydrochlorid bildet Kristalle, die bei 141-1420 schmelzen, bitter schmecken und sich in Wasser leicht lösen. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
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