CH182608A - Verfahren zur Darstellung eines 1.9-Anthrapyrimidinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines 1.9-Anthrapyrimidinderivates.Info
- Publication number
- CH182608A CH182608A CH182608DA CH182608A CH 182608 A CH182608 A CH 182608A CH 182608D A CH182608D A CH 182608DA CH 182608 A CH182608 A CH 182608A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- anthrapyrimidine
- acetylamino
- derivative
- preparation
- dissolves
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXYMBQQAXFHRGC-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C FXYMBQQAXFHRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTKMOPTUUDJIH-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide Chemical compound O=C1C2=C(Cl)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C GWTKMOPTUUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical class [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical class [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines 1.9-Anthrapyrimidinderivates. .Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines 1 . 9-Anthrapyrimidin- derivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Acetylamino-4-a.mino-anthra- chinon in Gegenwart organischer Verdün nungsmittel mit Ammoniak behandelt.
Es wurde nun gefunden, dass man auch das bisher noch nicht bekannte 5-Amino-Py- C-methyl-l.9-anthrapyrimidin in sehr ein facher Weise erhalten kann, wenn man 1-Ace- tylamino-5-aminoanthrachinon in Gegen wart organischer Verdünnungsmittel mit Ammoniak behandelt.
Das zur Anwendung gelangende 1-Ace- tylamino-5-aminoanthrachinon kann aus dem 1-Acetylamino-5-halogenanthrachinon durch Austausch des Halogens gegen die Amino- nruppe gewonnen werden, wobei es nicht er forderlich ist, das entstandene 1-Aeetyl- amino-5-a.minoanthraehinon vor der Um- setzung- mit Ammoniak zu isolieren.
Geeignete organische Verdünnungsmittel sind beispielsweise die Phenole, Nitrobenzol, Halogenbenzole, Toluol, Anisol usw. In man chen Fällen hat es sich als vorteilhaft er wiesen, reaktionsfähige Stoffe, zum Beispiel- Kupfer, Kupferverbindungen, Oxyde oder Salze des Vanadins, Wolframs usw. zuzu setzen. Ausserdem ist es vielfach zweckmässig, zur Abkürzung der Reaktionszeit die Reak tion unter Druck durchzuführen.
Das 5 - Amino-Py-C-methyl -1 . 9 - anthra- pyrimidin .bildet, aus Trichlorbenzol um kristallisiert, braunviolette Nadeln, löst .sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe, die auf Zusatz von Formaldehyd nach blaugrün um schlägt; in organischen Lösungsmitteln löst es sich mit gelbroter Farbe. Es kann als Farbstoff oder zur Herstellung von Farb stoffen verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> In einem Rührautokläven werden 1:00 Teile 1- Acetylamino - 5 - aminoanthrachinon (her- gestellt zum Beispiel durch partielle Ver- seifung des aus 1-Acetylamino-5-chloranthra- chinon und p-Toluolsulfonamid entstehenden 1-Acetylamino-5-p-toluolsulfaminoauthraehi- non) mit ?50 Teilen Phenol mit Ammoniak unter einem Druck von 8 at etwa sechs Stun den lang auf<B>150'</B> C erhitzt.
Das Reaktions gemisch wird nach dem Erkalten mit 250 Teilen Methanol verdünnt, worauf der aus geschiedene Kristallbrei abgesaugt und mit Methanol gewaschen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen 1 .9-Anthrapyrimidinderivates, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 1-Acetylamino-5- aminoanthra,chinon in Gegenwart organischer Verdünnungsmittel mit Ammoniak behandelt. Das 5-Amino-Py-C-methyl-1. 9-anthra- pyrimidin bildet, aus Trichlorbenzol um kristallisiert, braunviolette Nadeln, löst sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe, die auf Zusatz von Formaldehyd nach blaugrün um schlägt; in organischen Lösungsmitteln löst es sich mit gelbroter Farbe.Es kann als Farbstoff oder zur Herstellung von Farb stoffen verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE182608X | 1932-09-17 | ||
| CH173065T | 1933-09-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH182608A true CH182608A (de) | 1936-02-15 |
Family
ID=25719313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH182608D CH182608A (de) | 1932-09-17 | 1933-09-13 | Verfahren zur Darstellung eines 1.9-Anthrapyrimidinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH182608A (de) |
-
1933
- 1933-09-13 CH CH182608D patent/CH182608A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH182608A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 1.9-Anthrapyrimidinderivates. | |
| DE588607C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH173065A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 1.9-Anthrapyrimidinderivates. | |
| DE889197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE569796C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten | |
| DE867892C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bisoxazol-Kuepenfarbstoffen | |
| DE721559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylgruppen enthaltenden Farbstoffen | |
| DE534325C (de) | Verfahren zur Darstellung aetzbestaendiger Farbstoffe der Gallocyaninreihe | |
| DE546228C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| AT226855B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Hydrazonfarbstoffe | |
| AT153495B (de) | Verfahren zur Herstellung von N.N'-Dialkyldipyrazolanthronylen. | |
| CH291735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH161844A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH128471A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH209974A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH173266A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Gallocyaninreihe. | |
| DE1220824B (de) | Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Polyesterfasern | |
| CH201190A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH136265A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes. | |
| CH272571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH173272A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Gallocyaninreihe. | |
| CH212334A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH158238A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylides der 2.3-Oxynaphtoesäure. | |
| CH227111A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen beständigen Küpenfarbstoff-Präparates. | |
| CH291732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |