CH311561A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
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    eine Verbindung der Formel  
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    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen       iür    einen     Umsatz    beispielsweise in Frage: Das  freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze,  wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das  Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen.  beispielsweise in Frage:     ss-Pyrrolidino-pro-          pionsäure    selbst und ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate     wie    ihre     Halogenide,     ihre Ester, ihre     Anh@#dride,    beispielsweise die  reinen     und    auch die gemischten     Anhydride     mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh  lensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-(2-Phenoxy-          ätllyl-1)-N-methyiamin    oder auch ein Salz des  selben in Gegenwart eines für diese Zwecke  geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie         Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        us-r     mit     P-Pyrrolidino-propionsäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methylamin    bzw. ein Salz desselben  mit einem     ss-Pyrrolidino-propionsäurehaloge-          nid    (bzw. einem Salz eines solchen) oder  einem     Anhydrid    zur     Reaktion    bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-(2:Phen-          oxy-äthyl-1)-N-methylamin    mit einem     ss-Pyrro-          lidino-propionsäureester,    vorzugsweise einem       Arylester,    bei erhöhter Temperatur zu     acy-          lieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)    -     N-methyl    -     ss-pyrrolidino-propion-          amid    bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei  160-161  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  15,2 g     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          amin    in Benzol werden mit einer Mischung  von 20 g     ss-Pyrrolidino-propionsäurechlorid-          hydrochlorid    und 20 g     Triäthylamin    erwärmt.  Anschliessend wird das gebildete     Triäthyl-          aminhydroehlorid    durch Ausschütteln mit  Wasser entfernt, die     Benzollösung    nach dem  Trocknen verdampft und der Rückstand im  Hochvakuum destilliert.

   Man erhält so in  guter Ausbeute das     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-          methyl-ss-pyrrolidino-propionamid,    welches ein  unter 0,06 mm bei 160-l61  siedendes farb  loses Öl darstellt.      Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     N-(2-          l'henoxy-äthyl-1)-N-methylamin    mit     ss-Pyrro-          lidino-propionsäure-chlorid-hydrochlorid        t.rok-          ken    erhitzt.,

   anschliessend die Reaktionsmasse  mit Wasser     verdünnt-und    in     üblIeher    Weise  aufarbeitet.

Claims (1)

1. P ATENT ANSPRITCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0015 eine Verbindung der Formel EMI0002.0016 in welchen Formeln N und i' reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene N-('?-Pben- ox@r-aithyl-1)-N -mehtyl-/i-pyrrolidino-propion- amid ist ein farbloses, unter 0,

   06 min bei 160 bis 161 siedendes Öl. Das neue Amid soll als l,okalaiiästlietikuni und als Zwischenprodukt finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Plieiioxy-äthyl- 1)-N-met.hylamin mit. einem ss-Pyrrolidino- propionsäure-halogenid umsetzt.