CH188152A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-diearbonsäureamides. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Pyr-idin-o-dicarbonsäureamid ge langen kann, wenn man auf eine Verbindung, die das Radikal der Formel
EMI0001.0005
enthält, wie zum Beispiel die Pyridirr-2.3- dicarbonsäure, ihre Halogenide, Ester, Salze oder ihr Anhydrid, Diäthylamin einwirken lässt.
Das so gewonnene Pyridin-2 . 3-dicarbon- säure-bis-diäthylamid siedet bei 191 bis 194 unter 7 mm Druck; es kann aus Petroläther umkristallisiert werden und bildet farblose Kristalle vom F. 56-57 , die sich in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln spie lend leicht lösen.
Bei obiger Reaktion lassen sieh Konden sationsmittel wie Phosphorhalogenide, Thio- nylchlorid, Phosgen oder Phosphorpentogyd, insbesondere bei der Umsetzung der freien Pyridin-2.3-dicarbonsäure mit Diäthylamin, verwenden.
Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 19 Teile Pyridin-2.3-dicarbonsäure-di- chlorid werden in benzolischer Lösung mit 31 Teilen Diäthylamin unter Kühlung um gesetzt. Man fügt starke Natronlauge zu, trennt die benzolische Lösung ab, trocknet sie und vertreibt. das Lösungsmittel sowie freies Diäthylamin. Das erhaltene Pyridin- 2 . 3-dicarbonsäure-bis-(diäthylamid) kristalli siert man aus Petroläther um.
<I>Beispiel 2:</I> 6 Teile Pyridin-2 . 3-dicarbonsäure-dichlo- rid werden mit 7 Teilen Diäthylaminbydro- chlorid, aus dem sich während der Umsetzung Diäthylamin bildet, 2 Stunden auf 1201 er- wärmt. Es entweicht hierbei Salzsäure. Aus der Reaktionsmasse wird nach Beispiel 1 das Piridin - 2. 3-dicarbonsäure-bis-(diäthylamid) erhalten.
<I>Beispiel 3:</I> 167 Teile Pyridin-2-3-diearbonsäure trägt man in 150 Teile Diäthylamin ein und miscbt das gebildete Salz unter Rühren mit 210 Teilen Phosphoroxychlorid, worauf man das Reaktionsgemisch auf etwa<B>1500</B> erwärmt. Nach beendigter Umsetzung nimmt man in Wasser auf und scheidet das entstandene Pyridin-2. 3-dicarbonsäure-bis-(diäthylamid) durch Alkali ab.
An Stelle von Phosphoroxychlorid kann auch ein anderes Kondensationsmittel wie zum Beispiel Phosphorpentoxyd verwendet werden.
<I>Beispiel 4:</I> 30 Teile Pyridin-2. 3-dicarbonsäure-anhy- drid werden mit 30 Teilen Diäthylamin ge mischt. Das erhaltene Diäthylaminsalz des Pyridin - 2 - carbonsäure-3-carbonsäurediäthyl- amids wird mit 21 Teilen Phosphoroxycblorid einige Zeit auf 1201 erwärmt. Das Pyridin- 2.3-dicarbonsäure-bis-(diäthylamid) gewinnt man nach den Angaben der vorangehenden Beispiele.
<I>Beispiel 5:</I> In ein Gemisch von 63 Teilen des Di- natriumsalze8 der Pyridin-2. 3-dicarbonsäure und 67 Teilen Diäthylaminhydroehlorid wer den 76 Teile Phosphoroxychlorid eingetragen und die Mischung bis zur beendeten Um setzung auf etwa<B>1601</B> erwärmt. Sodann wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise das Pyridin-2 . 3 - dicarbunsäure-bis-diäthylamid isoliert.
<I>Beispiel 6:</I> 19 Teile Pyridin-2.3-dicarbonsäure-di- phenylester (F. 115-116(1, dargestellt aus Pyridin-2.3-dicarbonsäuredichlorid und Phe nol durch Erwärmen in benzolischer Lösung) werden mit 26 Teilen Diäthylamir im Rohr 6 Stunden auf 120' erhitzt. Nach dem Ab destillieren des überschüssigen Diäthylamins wird das Pyridin-2.3-dicarbonsäui-e-bis-di- äthylamid gleich wie in Beispiel 1 gewonnen.
<I>Beispiel 7:</I> 22 Teile Pyridin-2.3-dicarbonsäure-di- äthylester werden mit 15 Teilen Diäthyl- amin und 13,6 Teilen Natriumalkoholat in alkoholischer Lösung gemischt. Nach einigem Stehen wird zur Vervollständigung des Um satzes am Rückfluss erhitzt. Man destilliert den Alkohol ab und gewinnt das Pyridin- 2.3-dicarbonsäure-bis-diäthylamid in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Pyridin - o - dicarbonsäureämides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0049 enthält, Diäthylamin einwirken lässt. Das so gewonnene Pyridin-2.3-dicarbon- säure-bis-diäthylamid siedet bei 191 bis 1941 unter 7 mm Druck; es kann aus Petroläther umkristallisiert werden und bildet farblose Kristalle vom F. 56 bis 57 , die sich in Wasser und vielen organischen Lösungs mitteln spielend leicht lösen. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden.UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Halogenid der Pyridin -2 . 3 - dicarbon- säure verwendet. 2. Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Ester der Pyridin-2.3-dicarbonsäure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin-2.3-dicarbonsäureanhydrid ver wendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Salz der Pyridin-2.3-dioarbonsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Diäthylamin verwendet, das aus einem Salz des Diäthylamins erhalten wurde. 6. Verfahren nach Patentarrsprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus führt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Phosphorhalogenids ausführt. B.Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart 'von Phosphoroxychlorid ausführt. 9. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Thionylchlorid ausführt. 10. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteransprueh 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosgen ausführt. 11. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphorpentoxyd ausführt.
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