CH193336A - Verfahren zur Darstellung von Androstendiol-3,17-monoacetat-3. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Androstendiol-3,17-monoacetat-3.       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein  Verfahren zur Darstellung von     Androsten-          diol-3,17-monoacetat-3,        welches    dadurch ge  kennzeichnet ist,     dass    man     Dehydroandro-          steronacetat    mit einem     Reduktionsmittel    be  handelt, welches lediglich die     Ketogruppe    in  die     sekundäre    Alkoholgruppe überführt, ohne  die     R.ingdoppelbindung    zu     hydrieren.     



  Als besonders     geeignete        Reduktionsmittel     haben sich Amalgame, wie z. B. Aluminium  amalgam und     dergl.,    in Gegenwart     wäss,riger     organischer     Lösungsmittel    erwiesen. Man       kann,    aber auch     Wasserstoff    in Gegenwart  von geeigneten     Katalysatoren,        wie    z. B. in  Gegenwart eines     Nickelkatalysators,    verwen  den.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man löst 2 g     Dehydroandrosteronacetat     in 50 cm' Äther, gibt 5 g     frisch        bereitetes     Aluminiumamalgam hinzu und lässt 5 cm'  Wasser allmählich     zutropfen,    so     dass    ,der  Äther einige Zeit im Sieden     gehalten        wird.       Nach beendeter     Reaktion    saugt man den       Hydrogydschlamm    ab und     wäscht    ihn     mit     Äther nach. Die Ätherlösung wird bis zur  beginnenden     Kristallisation    eingeengt.

   Das       Kristallisat    kann .durch nochmalige     Kristalli-          sation    aus Methanol oder     Hegan        vollends    ge  reinigt werden. Man erhält 1,6 bis 1,8 g       Androstendiol-3,17-monoacetat-3    vom F. P.  1440.  



  <I>Beispiel 2:</I>  2     .g        Nickel-Katalysator        nach        Raney    wer  den in 30     cmg    Äthanol mit     Wasserstoff    bei  <B>500</B> vorbehandelt; darnach .gibt man 2 g       Dehydroandrosteronacetat    hinzu und leitet  bei gewöhnlicher     Temperatur        unter        Schütteln          Wasserstoff    ein. Nach Aufnahme von 1     Mol     Wasserstoff ist die     Reduktion    beendet.

   Man  filtriert den Katalysator ab, dampft die Lö  sung zur Trockne und     kristallisiert    den  Rückstand aus Methanol . oder     Hegan    - um.  Man erhält das     Androstendiol-3,17-mono-          acetat-3    vom F. P. 144' in fast     quantitativer          Ausbeute,         Das erfindungsgemäss erhaltene Produkt,  das     Androstendiol-3,17-monoaüetat-3    vom       Sehmelzpunkt    144' ist neu; es kann     ass        Aus-          gangsmaterial    für die     Darstellung    physiolo  gisch wertvoller Verbindungen Verwendung  finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Andro- stendiol-3,17-monoacetat-3, dadurch gekenn zeichnet, dass man Dehydroan.drosteronacetat mit einem Reduktionsmittel behandelt, wel ches lediglich .die getogruppe in die sekun- däre Alkoholgruppe überführt, ohne die Ringdoppelbindung zu hydrieren. Die neue Verbindung schmilzt bei 144'. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Aluminium amalgam als Reduktionsmittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, .dass man Wasserstoff in Gegenwart eines Nickelkatalysators als Reduktionsmittel verwendet.