CH309836A - Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. Gegenstand des vorliegenden. Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-(1' Phenyl-n-pentyl)-4-o.xy-eumarin, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 3-n-Va.leroyl- 4-oxy-eumarin Phenyllithium oder ein Phenyl- magnesiumhalogenid einwirken lässt, die erhal tene Organometallverbindung hydrolytisch zer setzt,
aus dem entstandenen Carbinol Wasser abspaltet und das gebildete Reaktionsprodukt hydriert.
Das Verfahren kann im einzelnen gemäss den Angaben in der Hauptpatentsehrift durch geführt. werden.
<I>Beispiel:</I> In eine aus 3,8 Gewichtsteilen Magnesium und 24 Clewichtsteilen Brombenzol in 400 Raumteilen Äther wie üblich bereitete Phenyl- magnesiumbromidlösung werden unter Rüh ren 12,3 Gewichtsteile 3 -n - Va-leroyl - 4 - oxy - eumarin (Journal of the American Chemical Soeiety, Band 72 [1950], Seite 5143) einge tragen und noch 3 Stunden unter Rühren am R.üekfluss gekocht..
Man fügt ein Gemisch von 15 Raumteilen konzentrierter Salzsäure -und 400 Raumteilen Wasser zu. Die Äthersehieht wird mit 200 Raumteilen 3n-Natronlauge aus- gesehüttelt, die wässerig-alkalische Schicht mit 50 Rahmteilen Tolziol gewaschen und hernach mit. konzentrierter Salzsäure vorsichtig ange säuert.
Das hierbei ausfallende öl wird in 200 Raumteilen Toluol aufgenommen, die Toluollösung kurz mit Chlorealeium getrock net, nach Abfiltrieren des Trockenmittels mit 100 mg p-Toluolsulfosä.ure versetzt und am Wasserseheider so lange am Rüekfluss gekocht, bis sich keine Wassertröpfchen mehr abschei den. Die Toluollösung wird im Vakuum bei 40-50 C zur Trockne eingedampft und der Rückstand in<B>100</B> Raumteilen Alkohol gelöst.
Hierbei scheiden sich geringe Mengen unver ändertes 3-n-Valer oyl-4-oxy-cumarin ab, die durch Abfiltrieren entfernt werden. Das Fil trat wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand in 30 Raumteilen Dioxan gelöst.
Man hydriert unter Zugabe von wenig Pa-lla- diumkohle. Nach Aufnahme der für eine Dop pelbindung berechneten Menge Wasserstoff wird der Katal5-sator abfiltriert, das Dioxan im Vakuum abgedampft und der Rückstand aua Toluol umkristallisiert. Es werden weisse Kristalle von 3-(1'-Phenyl-n-pentyl)-4-oz-y- cumarin vom Schmelzpunkt 178-180 C er halten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-(1'- Phenyl-n-pentyl)-4-oxy-cumarin, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 3-n-Valeroyl-4-oxy- eumarin Phenyllithium oder ein Phenyl- magnesiumhalogenid einwirken lässt, die erhal tene Organometallverbindung hydrolytisch zersetzt., aus dem entstandenen Carbinol Was ser abspaltet und das gebildete Reaktions- produkt hydriert.Die neue Verbindung bildet. weisse Kristalle, die bei 178-180 C schmelzen. Sie soll als Arzneimittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH307800T | 1952-05-16 | ||
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| CH309836D CH309836A (de) | 1952-05-16 | 1952-05-16 | Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. |
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- 1952-05-16 CH CH309836D patent/CH309836A/de unknown
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