CH194981A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-cis-androstandiol-3,17. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     17-Methyl-eis-androstandiol-3,17.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     17-          Methyl-cis-aridrostandiol-3,17,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man eine Ver  bindung, die sich vom     cis-Androstanol-3-on-          17    der Formel     CioHsoos,    dem sogenannten       Androsteron    dadurch ableitet, dass sie an Stelle  der     Hydroxylgruppe    einen Rest besitzt, der  bei Hydrolyse durch die     Hydroxylgruppe    er  setzt wird, z.

   B. eine Ester- oder Äthergruppe  oder Halogen, mit einer für die Umwandlung    von Betonen in     Methylkarbinole    geeigneten  metallorganischen Verbindung, beispielsweise  nach der Methode von     Grignard    mit     Methyl-          magnesiumjodid,    umsetzt und das dabei ge  bildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe     hydro-          lysierend    wirkender Mittel aufspaltet. Bei der  Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält  man dann     17-Methyl-cis-androstandiol-3,17     der Formel     C20H8402    in kristalliner Form.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht:  
EMI0001.0019     
    Derivat des     Androsterons     der Formel     CipHso02            17-Methyl-cis-androstandiol-3,17-          der    Formel     C2oHs402         Die für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von       Ketonen    in     Methylkarbinole    geeigneten me  tallorganischen Verbindungen sind in ihrer  Verwendungsweise z. B. beschrieben in     Hou-          ben-Weyl,    Methoden der organischen Chemie,  3. Band, 2.

   Auflage (1923) S. 61 ff.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     Grignardlösung    bestehend aus  50     cm3    Äther, 1 g Magnesium und 7 g     Jod-          methyl    gibt man eine Lösung von 1 g     Andro-          steronacetat    in Äther. Nach kurzem Erwär  men giesst man in verdünnte Schwefelsäure,  trennt die Ätherschicht ab und trocknet sie.

    Nach Vertreiben des Lösungsmittels wird der       Rückstand        mit        30        ein-'-    5     %        alkoholischer        Kali-          lauge    verseift.     1Vlan    giesst in Wasser,     äthert     aus und erhält aus dem Äther einen kristallini  schen Rückstand, der nach     Umkristallisieren     aus verdünntem Alkohol farblose Kristalle  bildet. Er erweist sich als     17-Methyl-cis-andro-          standiol-3,17.     



  Das verfahrensgemäss erhaltene Produkt  ist neu; es kann als Arzneimittel, sowie als  Ausgangsmaterial für die Herstellung physio  logisch wertvoller Verbindungen vom Typ  des männlichen Keimdrüsenhormons Verwen  dung -finden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von 17-1Methyl- cis-androstandiol-3,17, dadurch gekennzeicb- net, dass man eine Verbindung, die sich vom cis-Androstanol-3-on-17 der Formel C,;

   ,Hso0z, dadurch ableitet, dass sie an Stelle der Hy- drogylgruppe einen Rest besitzt, der bei By- drolyse durch die Hydrogylgruppe ersetzt wird, mit einer für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten metallorgani schen Verbindung umsetzt und das dabei ge bildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydroly- sierender Mittel aufspaltet. Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle. UNTERANSPRirCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Methylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Me- thylmagnesiumjodid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester des cis-Androstanol-3-on-17 verwendet.