CH199678A - Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-2,4-dioxo-3,3-diäthyl-5-brom-tetrahydropyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-llethyl-2,4-dioao-3,3-diäthyl-5-brom-tetrahydropyridin.            Es    wurde gefunden,     dass    durch die Ein  wirkung     halogenierend    wirkender     Mittel    auf       2,4-Diogo-3,3--dialkyl-tetrahydropyridine    in       ,glatt    verlaufender Umsetzung der Wasser  stoff in der     5-Stellung    durch Halogen     substi-          tuiert    werden kann.

   Mit den 1- oder       6-Methyl-        bezw.        1,6-Dimethylverbindungen     verläuft -die Umsetzung durchaus gleichsin  nig und     führt    zu     ,gleichartigen    Verbindun  gen. Die     Ausgangsstoffe    gewinnt man nach  den Verfahren des schweizerischen Patentes  Nr. 187826 und seiner Zusätze, sowie der  deutschen     Patente        Nr.6,37385    und Nr. 638532.  Es ist überraschend, dass bei diesen Umset  zungen     Substitution    erfolgt     und    nicht Addi  tion.

   Man kann     darin    auch kein dem     Pyri-          din    ähnliches Verhalten erblicken, denn die       Halogenierungen    verlaufen rasch und glatt  unter sehr milden     Bedingungen.    Diese wer  den     deshalb    vorzugsweise bei     niedrigen    Tem  peraturen unter Anwendung von Lösungs  mitteln vorgenommen.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     1-Methyl-          2,4-diogo-3;3"diäthyl-    5     -brom-tetrahydropyri-          din,        welches        daJurch    gekennzeichnet ist, dass  auf 1-     Methyl    - 2,4 -     diogo-3,3-diäthyl-tetra-          hydropyridin    Brom     einwirken    gelassen     wird.     



  Das neue     1-Methyl-2,4-diogo-3,3@-diäthyl-          5-brom-tetrahydropyridin    schmilzt bei 80 bis  <B>81'</B> und ist in den gebräuchlichen organi  schen     Lösungsmitteln    leicht löslich. In wäs  serigen Alkalien löst sich die Verbindung  unverändert mit gelblicher Farbe. Sie wirkt  schlafmachend und soll als Arzneimittel ver  wendet     werden.     



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 181 Gewichtsteilen       1-Methyl-        2,4-,diogo-        3,.3-,diäthyl-tetrahydro-          pyridin    in 600     Volumteilen    Chloroform lässt  man unter Rühren bei etwa     -E-   <B>10'</B>     eine    Lö  sung von 160     Gewichtsteilen    Brom in 300  Volumenteilen Chloroform     eintropfen.    Das  Brom     verschwindet    sofort und Bromwasser-      Stoff     entweicht.    Nach dem     Abdunsten        des     Chloroforms     hinterbleibt    

      1-Methyl-2,4-diogo-          3,3-diäthyl-5-brom-tetrahydropyridin    in fe  ster     Form.    Es kann aus der ungefähr glei  chen     Gewiehtsmenge        Dibutyläther        umgelöet      erden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl- 2, 4--dioxo-3, 3-diäthyl - 5 - brom-tetrahydropyri- Ain, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1- Methyl-2,4-dioxo- 3,3 -diäthyl-tetrahydropyri- Ain. Brom einwirken gelassen wird. Das neue 1-Methyl-2,4-dioxo-3;

   3-diäthyl- 5-bromtetrahydropyridin schmilzt bei 80 bis 81 und ist in den gebräuchlichen organi schen LLdeungsmitteln leicht löslich. In wäs- serigen Alkalien löst sich die Verbindung unverändert mit gelblicher Farbe. Sie wirkt schlafmachend und soll als Arzneimittel ver wendet werden.