CH199677A - Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-diäthyl-5-brom-tetrahydropyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2,4-Diogo-3,3-diäthyl-5-brom-tetrahydropyridin.       Es wurde gefunden, dass durch die Ein  wirkung     halogenierend    wirkender     Mittel    auf       2,4-Diogo-3,3-dialkyl-tetrahydropyridine    in  glatt verlaufender Umsetzung der Wasser  stoff in der     5-Stellung    durch Halogen sub  stituiert werden kann. Mit den 1- oder     6-          Methyl-        bezw.    1,6 -     Dimethylverbindungen     verläuft die Umsetzung durchaus gleichsin  nig und führt zu gleichartigen Verbindun  gen.

   Die Ausgangsstoffe gewinnt man nach  den Verfahren des schweizerischen Patentes  Nr. 187826 und seiner Zusätze, sowie der  deutschen Patente Nr. 637385 und Nr. 638532.  Es ist     überraschend,    dass bei diesen Umset  zungen Substitution erfolgt und nicht Addi  tion. Man kann darin auch kein dem     Pyri-          din    ähnliches Verhalten     erblicken,    denn die       Halogenierungen    verlaufen rasch und glatt  unter sehr milden Bedingungen. Diese wer  den deshalb vorzugsweise bei niedrigen Tem  peraturen unter Anwendung von Lösungs  mitteln vorgenommen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist    ein Verfahren zur Darstellung von     2,4-Diogo-          3,3-diäthyl-5-bromtetrahydropyridin,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass auf 2,4  Diogo - 3,3 -     diäthyltetrahydropyridin    Brom       einwirken    gelassen wird.  



  Das neue     2,4-Diogo-3,3-diäthyl-5-brom-          tetrahydropyridin    bildet blass gelbliche Na  deln, die bei 111 bis 112   schmelzen und in  den gebräuchlichen organischen Lösungsmit  teln leicht löslich sind. In wässerigen     Alka-          lien    löst sich die Verbindung unverändert  mit gelblicher Farbe. Sie wirkt schlaf  machend und soll als Arzneimittel verwen  det werden.  



  <I>Beispiel:</I>  167 Gewichtsteile     2,4-Diogo-3,3-diäthyl-          tetrahydropyridin    werden unter Rühren in  700 Volumenteilen     Methylenchlorid    gelöst.  Zu dieser Lösung lässt man unter fortgesetz  tem Rühren eine Lösung von 160 Gewichts  teilen Brom in 300     Volumteilen        Methylen-          chlorid    langsam zufliessen. Die     Temperatur     wird zwischen 5 und 15   gehalten. Das      Brom verschwindet sofort. Bald     beginnt     Bromwasserstoff zu entweichen.

   Nachdem  alles Brom     zugetropft    ist, wird das     Methy-          lenchlorid    verdampft. Das 2,4 -     Dioxo    -     3,3-          diäth\#1-5-brom-tetrahydropyridin    bleibt als  feste Masse zurück. Es wird zur Reinigung  beispielsweise aus Benzol unter Zusatz von  wenig     Petroläther    umkristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,4-I)ioxo- 3,3-diäthyl- 5 -brom - tetrahydropyridin, da durch gekennzeichnet, dass auf 2,4-Dioxo-3,3- diäthyltetrahydropyridin Brom einwirken ge lassen wird. Das neue 2,4-Dioxo-3,3-diäthyl-5-broin- tetrahydropyridin bildet blass gelbliche Na deln, die bei 111 bis 112' schmelzen und in den gebräuchlichen organischen Lösungs mitteln leicht löslich sind. In wässerigen Alkalien löst sich die Verbindung unverän dert mit gelblicher Farbe.

   Sie wirkt schlaf machend. und soll als Arzneimittel verwen det werden.