CH193919A - Verfahren zur Darstellung von 3-Acetoxy-17-chlor-androsten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3-Acetoxy-17-chlor-androsten.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 3-Acetogy-17-chlor-androsten. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von 3-Acetoxy-17- chlor-androsten, welches dadurch gekenn- zeichnetist, dass man Androstendiol-3,17-mono- acetat-3 der Einwirkung eines Mittels unter wirft, das eine Hydroxylgruppe durch Chlor zu ersetzen vermag. Geeignete Mittel hierfür sind z. B. Phos phorchloride, Thionylchlorid und andere Chlor verbindungen, die neben dem austauschfähigen Chloratom ein Element oder eine Atomgruppe enthalten, welche Sauerstoff oder Hydroxyl zu binden vermag. Vorteilhaft nimmt man die Chlorierung in einem Lösungsmittel vor, welches vom Ohlorierungsmittel nicht ange griffen wird. Die neue Verbindung soll als Ausgangs material für die Darstellung physiologisch wertvoller Verbindungen Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 1,1 g Androstendiol-3,17-monoacetat-3 werden in 5 oms trockenem Tetrachlorkohlen- stoff gelöst. Zur Lösung werden unter Eis kühlung 0,7 g Phosphorpentachlorid hinzu getan. Die Reaktionsmischung lässt man unter mehrfachem Umschütteln bei Zimmertempe ratur stehen. Nach Verlauf von etwa 12 Stunden giesst man die klare Lösung in Eis wasser und äthert aus. Sodänn wird die ätherische Lösung mit Sodalösung und Wasser gewaschen und nach Trocknung verdampft. Den so erhaltenen Rückstand kristallisiert man aus einem Gemisch von Aceton-Methanol um, wobei man das 3-Aeetoxy-17-chlor-an- drosten vom Schmelzpunkt 170 0 in einer Ausbeute von ca.60-70% der Theorie er- hält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Acetoxy- 17-chlorandrosten, dadurch gekennzeichnet, dass man Androstendiol-3,17-monoacetat-3 der Einwirkung eines Mittels unterwirft, das eine Hydroxylgruppe durch Chlor zu ersetzen ver mag. Die neue Verbindung schmilzt bei<B>170'.</B> UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Phosphorpentachlorid als Chlorierungsmittel verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE193919X | 1935-01-29 |
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| CH193919D CH193919A (de) | 1935-01-29 | 1936-01-27 | Verfahren zur Darstellung von 3-Acetoxy-17-chlor-androsten. |
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- 1936-01-27 CH CH193919D patent/CH193919A/de unknown
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