CH197429A - Procédé de préparation de l'alpha-diéthylamide-béta-diméthylamide de l'acide d-camphorique. - Google Patents
Procédé de préparation de l'alpha-diéthylamide-béta-diméthylamide de l'acide d-camphorique.Info
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Description
Procédé de préparation de l'alpba-diéthylamide-béta-diméthylamide de l'acide d-camphorique. On a trouvé que les bis-dialcoylamides des différents acides camphoriques stéréo- isomères présentent de remarquables proprié tés analeptiques, les bis-diéthylamides pos sédant les propriétés les plus prononcées.
On a trouvé que ces amides peuvent être préparées en appliquant aux acides cam- phoriques les méthodes connues de prépara tion des bis-dialcoylamides des diacides, par exemple en préparant d'abord une mono- dialcoylamide de l'acide camphorique que l'on transforme en chlorure d'acide de la mono-dialcoylamide camphorique et que l'on fait ensuite réagir sur une dialcoylamine.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'alpha-diéthyl- amide-béta-diméthylamide de l'acide d-cam- phorique.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait agir un chlorurant sur l'acide alpha-mono- diéthylamide-d-camphorique de manière é, former le chlorure d'acide de l'alpha-mono- diéthylamide de l'acide d-camphorique, puis en ce que l'on fait réagir ce chlorure avec de la diméthylamine.
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté: 10 gr d'acide alpha-mono-diétbylamide-d- camphorique (préparée suivant Freylon, Ann. de Chimie et de Physique, 8e série, 15, p. 284) sont dissous dans 10 gr de chlorure de thio- nyle. On chauffe une heure au bain-marie et chasse l'excès de chlorure de thionyle par distillation. Le résidu est introduit peu à peu dans une solution de 6,2 gr de diméthyl- amine dans le benzène en refroidissant.
Quand la réaction est terminée, on isole l'alpha- diéthylamide-béta-diméthylamide de l'acide d-camphorique, en filtrant le mélange réactionnel de manière à retenir le chlor- hydrate de diméthylamine pt en distillant le filtrat de manière à chasser le benzène et l'excès de diméthylamine.
On obtient l'alpha-diéthylamide-béta-di- méthylamide de l'acide d-camphorique sous forme de cristaux blancs, solubles dans l'eau et les solvants organiques, fondant à 56 0 Ci bouillant à 175 0 C sous 2 mm de pression et ayant un pouvoir rotatoire [a] D=+99,
70 dans l'alcool absolu à 20 0 C et à la con- centration de 5 %. Ce produit trouve son application en particulier dans tous les cas de défaillances cardio-circulatoire et respi ratoire.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'alpha-diétbyl- amide-béta-diméthylamide de l'acide d-cani- phorique, caractérisé en ce que l'on fait agir un chlorurant sur l'acide alpha-mono-diéthyl- amide-d-camphorique de manière à former le chlorure d'acide de J'ai pha-mono-diéthy lamide de l'acide d-camphorique,puis en ce que l'on fait réagir ce chlorure avec de la di- méthylaniirie. L'alpha- diéthylamide-béta-di- méthylainide de l'acide d-camphorique ainsi obtenue est sous forme de cristaux blancs, solubles dans l'eau et les solvants organi ques, fondant à<B>56'</B> C, bouillant à<B>1750</B> C sous 2 mm de pression et ayant un pouvoir rotatoire [a] D =--r99,7 0 dans l'alcool ab solu à 20 0 C et à la concentration de 50%.SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on prépare le chlorure d'acide en dissol vant de l'alpha-mono-diéthylamide de l'acide d-camphorique dans du chlorure de thionyle. 2 Procédé selon la revendication, dans lequel on fait réagir le chlorure d'acide avec de la diméthylamine, en introduisant ce chlo rure dans une solution benzénique de di- méthylainine.
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|---|---|---|---|
| CH197429D CH197429A (fr) | 1936-04-27 | 1937-04-27 | Procédé de préparation de l'alpha-diéthylamide-béta-diméthylamide de l'acide d-camphorique. |
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