CH200184A - Procédé de préparation de l'alpha-phényl-n-valérate du diéthylaminoéthanol. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de     Palpha-phényl-u-valérate    du     diéthylaminoéthanol.       Il a été constaté par     1-a    demanderesse que  les esters d'acides     olpha-phényl-aliphatiques     et     d'a.mino-aIcools-n-aliphatiques-N-disubsti-          tués,    possèdent des     propriétés    spasmolytiques  marquées, tout en ayant une     action        toxique     particulièrement faible.  



  Par     "acides        alpha-phényl-aliphatiques",     il faut entendre des acides aliphatiques satu  rés ou     non-saturés,    qui portent un groupe  phényle sur le carbone voisin du groupe       earboxyle    et qui ont la structure générale re  présentée par la formule:  
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    (formule dans laquelle     R    est un radical     hy-          drocarburé    saturé ou     non-saturé),    c'est-à-dire  l'acide     2-phényl-propionique    et ses homo  logues supérieurs et les composés     non-satu-          rés    correspondants.  



       Ira        prés-ente    invention a pour objet un  procédé de préparation de l'un de -ces esters,    à savoir     l'alpha-phényl-n-valérate    du     diéthyl-          aminoéthanol,    qui possède une valeur théra  peutique     intéressante    et par conséquent       trouve    une application en     thérapeutique.     



  Ce procédé est     caractérisé    en ce que l'on  fait réagir du     diéthylaminoéthanol    avec un  composé livrant le .reste     alpha-phényl-n-          valéryle.        Comme    tel on peut employer en       particulier    le chlorure ou     l'anhydride    de  l'acide     alpha:        phényl-n-valérique.     



  Voici, à titre d'exemple, comment ce pro  cédé peut être exécuté en pratique, en partant  du chlorure d'acide.  



  Dans un     ballon    à trois cols, muni d'un       condenseur    à reflux et d'un     agitateur,    on       place    0,1     mol-,-r    de chlorure     d'alpha-phényl-          n-valéryle     
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         dissous    dans 50     cms    de benzène sec.      On introduit 0,1 mol-gr de     diéthylamino-          éthanol    dissous dans 50 cm' de     benzène        sec,     par petites     quantités    à la fois, pendant envi  ron 10 minutes, en agitant.  



  On chauffe le mélange pendant 3     heures     à. 80   C au bain-marie en     agitant.    On refroi  dit le produit, et .le     chlorhydrate    formé est  essoré et lavé avec du benzène. On     obtient     ainsi le     chlorhydrate     
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    qui     possède    un point de fusion de 109   C.

    Four obtenir la base libre, on dissout     ce          chlorhydrate        dans    l'eau et     ajoute    du carbo  nate de sodium     jusqu'à    libération     totale    de  la. base, qui se sépare sous forme d'une huile       surnageante.    On la recueille dans l'éther,  lave la solution éthérée à l'eau, et rectifie;  la     base    libre bout à 140-144   C sous une  pression de 3 mm de mercure.

   Elle est un  corps     nouveau    possédant     des        propriétés        spas-          molytiques        marquées,    tout en ayant une ac  tion toxique     particulièrement    faible.  



  Au lieu de partir, comme dans l'exemple       ci-dessus,    du chlorure d'acide, on peut     partir     de l'anhydride de     l'acide        aJpha-phényl-n-          valérique,    les     radicaux    de     cet    anhydride et  dudit chlorure, passant     dans    le     prodpit        -final,          étant    les mêmes.

Claims (1)

1. REVENDICAT10N Procédé de préparation dry l'alpha-phényl- n-valérate du diéthylaminoéthanol, caractérisé en ce que l'on fait réagir du @diéthylamino- éthanol avec un composé livrant le reste alpha-phényl-n-valéryle. L'alpha-phént-l-n- valérate de diéthylaminoéthanol obtenu, bout de 140 à 144 C sous une pression de 3 mm de mercure,

   il possède des propriétés spasmo- lytiques marquées, tout en ayant une action toxique particulièrement faible.

   SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on introduit lentement une so lution benzénique sèche de diéthylamino- éthanol dans une solution benzénique sèche de chlorure d'alpha-phényl-n-valéryle, en ce que l'on chauffe ce mélange,

   puis en ce qu'après refroidissement on sépare le chlorhydrate formé et en ce que l'on en li bère l'alpha-phényl-n-valéraae de diéthyl- aminoéthanol. i Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, caractérisé en ce que l'on chauffe le mélange à<B>80'</B> C.