CH204646A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la tétrahydronaphtaline. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la     tétrahydronaphtaline.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation d'un nouveau dérivé  de la     tétrahydronaphtaline    à effet     anthelmin-          thique.    Suivant ce procédé, on réduit d'abord de  la     6-nitrotétrahydronaphtaline    en     6-hydroxyl-          aminotétrahydronaphtaline    et transforme en  suite le produit obtenu, à l'aide d'un acide,  de préférence d'un acide minéral dilué, en       tétrahydronaphtoquinol,

      qui est une nouvelle  substance ayant un puissant     effet        anthelmin-          thique.     



  La     6-hydroxylamino-tétrahydronaphtaline     peut être préparée à partir de la     6-nitroté-          trahydronaphtaline    par tout moyen de ré  duction ordinaire, par exemple, par réduction  d'une solution de     6-nitrotétrahydronaphtaline     dans de l'éthanol, du méthanol ou autre alcool  par un mélange de zinc et d'un chlorure  d'ammonium, de calcium ou de baryum. Le    mode de réduction .par de l'amalgame d'ammo  nium ou du sulfure d'ammonium on par voie  électrolytique peut aussi être utilisé â cet  effet (Journal     für        praktische        Chemie,        Neue          Folge,    Vol. 142167).

   Le produit ainsi obtenu,  la     6-hydroxylamino-tétrahydronaphtaline,    peut  alors être soumis à la réaction     Bamberger     en employant un acide minéral de façon à  former du     tétrahydronaphtoquinol.    A la con  naissance de l'inventeur, cette substance n'a  pas encore été décrite dans la littérature.  Elle se présente sous forme de cristaux  prismatiques et son point de fusion est à  124   à<B>125'</B> C. Elle a un grand     effet        anthel-          minthique    et agit directement sur les     asca-          rides    et d'autres nématodes.  



  Les réactions chimiques sus-décrites peu  vent être représentées par la formule sché  matique suivante:  
EMI0001.0029     
  
    02N <SEP> réduction <SEP> gOHN\li <SEP> \\@ <SEP> traitement <SEP> à <SEP> l'acide
<tb>  w
<tb>  <B>011</B>         Les exemples suivants illustrent le nouveau  procédé.  



  <I>Exemple 1:</I>  5 g de     6-nitrotétrahydronaphtaline    sont       dissous        dans        25        crn3        d'éthanol    à     35        %        et     0,5 à 1,0 g de chlorure d'ammonium, de  calcium ou de baryum sont ajoutés à cette  solution.

   Après l'addition de 5 à 6 g de poudre  de zinc, le mélange est porté à l'ébullition  de faon à assurer la réduction complète de  la     6-nitrotétra;hydronaphtaline.    La masse est  ensuite diluée avec de l'eau et le produit de  réduction, la     6-hydroxylanàino-tétrahydrorraph-          taline,    est extrait au moyen d'éther. Cette  solution* éthérée est secouée avec 100     cm3     d'acide sulfurique à 5 % pour faire passer la  substance en solution acide. La solution acide  est chauffée au bain-marie pendant 5 à 10  minutes et extraite, après refroidissement,  avec de l'éther.  



  Le chauffage et l'extraction à l'éther sont  répétés plusieurs fois. Les extraits éthérés  ainsi obtenus sont tous réunis et condensés  par évaporation. Après l'addition d'éther de  pétrole à l'ensemble des     extraits    éthérés con  densés, on obtient un précipité cristallin qui    est soumis à une recristallisation à l'éther.  Le rendement est de 0,4 g.  



  <I>Exemple 2:</I>  5 g de     6-nitrotétrabydronaphtaline    dissous  dans 50 cm' d'éthanol sont réduits à froid  avec de l'amalgame d'ammonium qui a été  obtenu par l'électrolyse de sulfate d'ammo  nium avec une cathode de mercure. Le produit  de réaction, la     6-hydroxylamino-tétrahydro-          naphtaline,    est traité de la manière décrite  dans l'exemple 1 pour obtenir le     tétrahydro-          naphtoquinol.    Le rendement est de 0,4 g.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé. de préparation d'un dérivé de la tétrahydronaphtaline à effet anthelminthique, selon lequel on réduit de la 6-nitrotétrahydro- naphtaline en 6-hydroxylamino-tétrahydro- naphtaline et transforme cette dernière au moyen d'ut) acide en tétrahydronaphtoquinol. Le produit obtenu se présente sous forme de cristaux prismatiques, a son point de fusion à 124 à 125 o C et possède un puissant effet anthelminthique.