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" Procédé pour la préparation de la/3 -(p-oxyphényl) - isopropylméthylamine ".
On a déjà proposé de préparer la ss -(p-méthoxy- phényl)- isopropylméthylamine par condensation de la
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z -(p-méthoxyphényl)-isopiopylamine avec le benzaldéhyde en vue d'obtenir la base correspondante de Sohiff, puis par traitement approprié de la base de Sehiff ou d'un com- posé analogue par l'iodure de méthyle ou un composé analo- gue et hydrolyse du produit d'addition obtenu au moyen d'un
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acide aqueux. La 13 - (p-méthoJCyphényl) -hopropylméthylmhine ainsi obtenue peut être transformée par déméthylation en 13 (p-oxyphényl)-1sopropylméthylam1ne .
Or la demanderesse a découvert que l'on peut préparer d'une manière notablement plus simple la/3 -(p-oxyph6nyi)-
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isopropylméthylamine en traitant la 13 -(p-oxyphdnyl)-isoprp- pylamine par des agents de méthylation connus.
Du fait que l'on utilise la base non substituée dans
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le groupe OH, il devient inutile de rompre ultérieurement le groupe méthoxyle . En outre, le nouveau procédé présente l'a-
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vantage que l'on peut obtenir la /3 -(p-oxyphényl)-isopropyl- méthylamine en un nombre d'opérations moindre que d'après les prooédés connus, et même, suivant les agents de méthyla- tion employés, en une seule opération.
Pour la mise en oeuvre du procédé on peut traiter la ss -(p-oxyphényl)-isopropylamine par les agents de méthyla- tion les plus divers. De préférence, la méthylation est effec- tuée par l'aldéhyde formique et l'hydrogène. Mais on peut aussi utiliser encore d'autres agents de méthylation connus, par exemple le benzaldéhyde avec l'iodure de méthyle, ou le sulfate de diméthyle.
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EXEMPLES: i) On chauffe pendant une heure au bain-marie 15,1 gr 3\ de /3 -p-oxyphênyl)-isopropylamine avec 11 gr de benzaldé- hyde. La base de Schiff obtenue est dissoute dans le benzène, la solution benzénique est séchée et chauffée en tube clos au bain-marie pendant 5 heures avec 15 gr d'iodure de mé- thyle. Le produit de transformation séparé est décomposé par l'eau chaude . Après élimination du benzaldéhyde, on réduit dans le vide. Par précipitation avec l'ammoniaque, on obtient
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la 13 -(p-oxy:phényl)-isopropylméthylemine , qui représente une poudre incolore, cristalline, ayant un point de fusion de 1630.
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8) On réunit 100 gr de/3 -(P-oxnh6nyl)-isopropylanine, 250 cm3 d'alcool et la quantité calculée de solution d'al- déhyde formique, et on agite à chaud pendant 6 heure s avec 70 gr de tournure d'aluminium activée. Après filtration et évaporation de la solution dans le vide, le résidu est dis- sous dans l'alcool et traité par les quantités calculées d'a-
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oide sulfurique dilué, après quoi le sulfate de la/3 -(p-oxy- phényl)-isopropylméthylamine précipite, et on en obtient la base libre ayant un point de fusion de 163 C.