CH285626A - Procédé pour la préparation d'un nouveau dérivé de l'oestradiol. - Google Patents
Procédé pour la préparation d'un nouveau dérivé de l'oestradiol.Info
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Description
Procédé pour la préparation d'un nouveau dérivé de l'oestradiol. La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation d'un produit nouveau, le dl,a,s-dihy droxy-3,17-acétyl-17- astratriène, de formule (I)
EMI0001.0005
Selon l'invention, cette hydroxy-méthyl- cétone, apparentée à l'oestradiol, est obtenue à partir de l'éthynyl-oestradiol, de formule (II)
EMI0001.0010
par une voie comparable à celle qui a per mis notamment le passage de l'éthynyl-17- androstène-diol-3,
17 à la pregnène-diol-3,17- one-20, décrite par M. ïV. Goldberg, R.. Aesch- baeher et E. Hardegger (Helv. Chim. Acta 1943, 26, 680), c'est-à-dire par hydratation en présence du sel de mercure de la para- toluène-sulfamide, puis décomposition du complexe formé.
L'éthynyl-cestradiol servant de matière première est un corps connu, quia déjà été décrit dans la littérature (voir Ber. Chem. Ges. 1938, Vol. 71, p. 1024 et Naturwissen- sehaft 1938 T.26, p.96).
Le procédé selon l'invention peut être exécuté en maintenant l'éthynyl-oestradiol pendant un certain temps à l'ébullition en solution alcoolique, en présence du sel de mer cure de la para-toluène-sulfamide jouant le rôle d'un catalyseur. Le complexe formé est alors décomposé par un acide, ce qui permet d'isoler le stéroïde cherché.
Ce corps nouveau trouve son application en médecine humaine et en médecine vétéri naire comme hormone sexuelle.
Exemple: 1 e <I>phase:</I> Obtention <I>du</I> catalyseur d'hydratation: 2 g d'oxyde de mercure jaune et 3,3 g de para-toluène-sulfamide sont broyés ensemble, puis chauffés, en agitant, pendant 2 heures, à. 200 C. Le solide gommeux est alors fondu en le chauffant. à. 205-210 C pendant quel ques minutes. Par refroidissement, on ob tient im bloc compact que l'on broie au mor tier et traite 4 fois avec 20 cms d'alcool bouil lant. Par essorage, on sépare 3,3 g (65 %) de catalyseur.
,g;;te <I>phase:</I> Hydratation. <I>de</I> l'éthynyl- #stradiol.
1 g d'éthynyl-oestradiol (F. 182 ) est chauffé au reflux pendant 7 jours avec 2 g du catalyseur précédent, dans 100 cm3 d'alcool éthylique à 95 %.. Par refroidissement, filtra tion, lavage à l'alcool du catalyseur et dis tillation du solvant, on obtient 1,4 g de ré sidu. Par nouveau traitement du catalyseur à l'acide acétique, on sépare encore 0,5 g de résidu (soit au total 1,9 g). Le résidu total est ensuite traité à l'eau chaude, afin d'ex traire le catalyseur qu'il peut retenir, puis au bain-marie par de l'acide chlorhydrique dilué au i/5, en présence d'un volume im portant de benzène.
Le complexe stéroïde- catalyseur existant est alors décomposé et le stéroïde se dissout dans le solvant organique qu'on sépare, lave à l'eau, sèche et distille. On obtient environ 0,6 g du corps I (55 à 60 %) fondant successivement à 216 C, puis à 244 C, après recristallisation dans le ben zène. Son pouvoir rotatoire dans l'acétone est de + 35 pour la raie D.
EMI0002.0012
<I>Analyse:</I> <SEP> C20<B>11</B>2603
<tb> Calculé <SEP> C <SEP> 76,4 <SEP> 1-1 <SEP> 8,3 <SEP> 0 <SEP> 15,3
<tb> Trouvé <SEP> 76,4 <SEP> 8,4 <SEP> 15,2
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé pour la préparation du 41.3,5_di- hydroxy-3,17-acétyl-17-oestratriène de for mule: EMI0002.0015 caractérisé en ce que l'on hydrate l'éthy ny l- #stradiol en présence du sel de mercure de la para-toluène-sulfamide, puis décompose le complexe formé. Le nouveau dérivé de l'oestradiol obtenu se présente sous forme d'un solide fondant suc cessivement à 216 C, puis à 244 C, après recristallisation dans le benzène. Son pouvoir rotatoire dans l'acétone est de + 35 pour la raie D.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR285626X | 1949-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH285626A true CH285626A (fr) | 1952-09-15 |
Family
ID=8887227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH285626D CH285626A (fr) | 1949-06-14 | 1950-05-19 | Procédé pour la préparation d'un nouveau dérivé de l'oestradiol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH285626A (fr) |
-
1950
- 1950-05-19 CH CH285626D patent/CH285626A/fr unknown
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