CH201204A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass die Acylamino- benzolsufonsäureamide, deren Acylrest min destens 5 Kohlenstoffatome enthält, thera peutisch, im besonderen gegen Streptokokken- infektionen gut wirksame Produkte darstellen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Sul- fonsäureamidverbindung, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man eine Verbindung, die sich von der Phenylessigsäure dadurch unterscheidet, dass sie an Stelle der OH- Gruppe einen reaktionsfähigeren Substituenten besitzt, auf 4-Aminobenzolsulfonsäureamid einwirken lässt. Als reaktionsfähige Abkömm linge der Phenylessigsäure kommen ihre Ha logenide, im besonderen ihr Chlorid, ferner ihre Ester und ihr Anhydrid in Betracht. Bei Verwendung der Halogenide arbeitet man zweckmässig in Gegenwart eines säurebinden den Mittels, vorzugsweise Pyridin. Die Ab scheidung des Umsetzungsproduktes aus der Reaktionsmischung kann in an sich üblicher Weise, zum Beispiel durch Behandeln des Reaktionsproduktes mit Wasser oder ver dünnter Säure erfolgen. Nach Umkristalli- sieren des Rohproduktes, zum Beispiel aus Methanol erhält man das 4-Phenylacetyl- benzolsulftinsäureamid in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt<B>2060.</B> Es ist in Wasser und verdünnten Säuren unlöslich und soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 17,2 g 4-Aminobenzolsulfonsäureamid wer den in 50 cm' Pyridin gelöst und mit 16 g Phenylessigsäurechlorid versetzt. Nach halb stündigem Erhitzen auf dem Wasserbad wird in verdünnte kalte Salzsäure gegossen, der Niederschlag abgesaugt, mit Salzsäure und Wasser gewaschen und aus Methanol um kristallisiert. Man erhält das 4-Phenylacetyl- amino-benzolsulfonsäureamid in farblosen Kri stallen vom Schmelzpunkt<B>2060,</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung, die sich von der Phenylessigsäure dadurch unterscheidet, dass sie an Stelle der OH-Gruppe einen re aktionsfähigeren Substituenten besitzt, auf 4-Aminobenzeisuifonsäureamid einwirken lässt. Das so erhältliche 4-Phenylacetylamino- benzolsulfonsäureamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 206 , die in Wasser und verdünnten Säuren unlöslich sind. UNTERANSPRUCH: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenylessig- säurechlorid verwendet und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel Pyridin verwendet wird.
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