CH118232A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfabr    en zur Herstellung eines neuen     indigoiden    Farbstoffes.    Es wurde gefunden, dass man einen neuen       indigoiden    Farbstoff erhält, wenn man in  einer     ersten    Phase das     6-Chlor-o-toluidin     (CH, :     NH;    :

   Cl = 1 : 2 : 6) durch     Diazotie-          ren,        Vereinigen    der     Diazoverbindung    mit  einem     Alkalixanthogenat,    Behandlung des  Kupplungsproduktes mit einem     Atzal-          kali    und Kondensation der entstandenen  Verbindung mit einem     Alkalisalz    einer       Monahalogenessigsäure,    in die 2 -     Methyl-          3-chlor-1.-phenylthioglykolsä,zre    überführt,

   in  einer zweiten Phase diese durch Behandeln  mit kondensierend wirkenden Mitteln zum       6-Chlor-    7     -m.ethyl-3-oxythionaphthen        cycli-          siert    und in einer .dritten Phase 1     Mol.     6 - Chlor - 7 -     methyl    - 3 -     oxythionaphthen    mit  einem zweiten     Mo-l.        6-Chlor-7-methyl-3-oxy-          thionaphthen    kondensiert. Der neue Farb  stoff bildet ein     karmos.inrotes    Pulver, das  sich in Schwefelsäure mit     gelbstichig    grüner  Farbe löst.

   Er färbt aus grüngelber     Hydro-          sulfitküpe    Baumwolle in leuchtend     karmo-          sinroten    Tönen von ausgezeichneter     Wasch-          und    Chlorechtheit.         Beispiel:     71 Teile     6-Chlor-o-toluidin    (CH, :     NHz     Cl - 1 : 2 : 6) werden     in    bekannter Weise       diazotiert    und in eine 70   heisse Lösung von  90 Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80 Tei  len Soda eingetragen.

   Ist die Gasentwicklung  beendet, so wird erkalten gelassen,     ausge-          äthert,    nach dem     Abdunsten    des     Athers    mit  125 Teilen     Natronlauge    ä 40       B6    und<B>300</B>  Teilen Sprit am     Rückflusskühlex    verseift und  in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor  essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge       ä,    40       B6    und Wasser, kondensiert. Den Sprit  destilliert man ab, lässt erkalten und säuert  mit Salzsäure an.

   Die ausgeschiedene     2-Me-          thyl-3-chlorphenylthioglykolsäure    wird fil  triert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit  umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom  Schmelzpunkt 104  .  



  28 Teile dieses Produktes werden nun in  der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid    ge  löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium  chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis  65  . Unter lebhafter Chlorwasserstoffent-      Wicklung nimmt die Flüssigkeit eine rot  braune Farbe an. Der Überschuss des     Phos-          phortrichlorides    wird nun im Vakuum ab  destilliert und der Rückstand in 'Wasser und  Eis ausgetragen zur Zersetzung der Phosphor  und Aluminiumverbindungen. Man filtriert  und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lö  sen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fäl  len mit Säure.  



  Das     6-Chlor-7-methyl-3-oxy        thionaphthen     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom  Schmelzpunkt 102 bis<B>103'</B> kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten       werden.     



  <B>19,8</B> Teile     6-Chlor-7-methyl-3-oxythio-          naphten    löst man nun in 1(100 Teilen 2%iger  Natronlauge und bläst bei 60 bis<B>70'</B> so  lange Luft durch die Lösung, bis die     Men@@    e  des entstandenen Farbstoffes sich nicht mehr  vermehrt. Der neue 6.     6'-Diehlor-    7 .     7'-dime-          thy        lthioindigo    wird filtriert, von Lauge frei  gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer ersten Phase das 6- Chlor-o-toluidin (CH, : NH= :

   Cl = 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstande nen Verbindung mit einem Alkalisa.lz einer Monoha.logenessigsä.ure, in die 2-1Tethyl->- ehlor-l.-phenylihioglykolsäure überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit.

   einem kondensierend wirkenden Mittel zum 6-Chlo,r- 7 -methyl-3-oxy chionaphthen cy- elisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6- Chlor-7-methyl-3-oxytliiona.phthen mit einem. zweiten Mol. 6-Chlor--7-methyl-3-oxythio- naphthen kondensiert. Der neue Farbstoff bil det ein karmosinrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit gelbstichig grüner Farbe löst.

   Er färbt aus grüngelber ITdrosulfitküpe Baumwolle in leuchtend karmosinroten Tönen von ausgezeichneter -#Ä"asch- und Chlorecht heit. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprucb, da durch gel#.ennzeiehnet,

   dass die Kondensation <B>voll</B> 1 Mol. 6-Chlor- 7-methyl-3-oxy thio- naphthen mit einem zweiten Mol. 6-Chlor-7- methyl-3-oxythiona.phthen durch ein Oxyda tionsmittel bewerkstelligt: wird. GESELLSCHAFT FÜR. CHEMISCHE INDUSTRIE IN BASEL.