CH206633A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss Angaben des     schweiz.    Patentes  199315 sind gewisse     Aminoacyl-    und     Oxy-          a   <B>'</B>     laminobenzolsulfonsäureamide    sowie deren       cy          Substitutionsprodukte    durch ihre Wirkung  gegen bakterielle Infektionskrankheiten aus  gezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     4-(4'-          Aminobenzolsulfonamido)    -     benzolsulfonmono-          metylamid,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man aus einem     4-(4'-Acylamino-          benzolsulfonamido)    -     benzolsulfonmonomethyl-          amid    den     Acylrest    durch Verseifen abspaltet.

    Als     Acylverbindung    findet vorzugsweise die       AcetylverbindungVerwendung.    Die     Verseif        ung     erfolgt zweckmässig durch Erhitzen mit     11Zine-          ralsäure,    im besonderen Salzsäure, oder mit  starken Alkalien, z. B. Natronlauge. Das sich  im ersteren Falle zunächst ausscheidende  salzsaure Salz liefert beim     Umkristallisieren     aus Wasser unter Hydrolyse das     4-(4'-Amino-          benzolsulfotiainido)    - benzolsulfonmonomethyl-         amid    in weissen Kristallen vom Schmelzpunkt  141<B>0.</B> Essoll therapeutische Anwendung finden.

    <I>Beispiel:</I>  233;5 g     4-Acetylaminobenzolsulfonsäure-          chlorid,    186 g     4-Aminobenzolsulfonmonome-          thylamid    und 1000     cm3    Aceton werden mit  100 g     Natriumbicarbonat    eine Stunde zum  Sieden erhitzt. Dann     wird    das Aceton mit       Wasserdampf-abgeblasen    und der feste Rück  stand in verdünnter Natronlauge gelöst.

   Aus  der Lösung wird durch Zugabe von gesättig  ter wässriger     Ammoniumchloridlösung    das  rohe     4-(4'-Acetylaminobenzolsulfonauiido)-          benzolsiilfonmonomethylamid    gefällt, das aus  siedendem Alkohol umkristallisiert, weisse  Kristalle vom Schmelzpunkt<B>218'</B> bildet.  100 g dieser Verbindung werden mit 600       cm3    Salzsäure (d=1,08) bis zur Lösung ge  kocht und dann kristallisieren gelassen. Das  ausgeschiedene salzsaure Salz des     4-(4'-          Aminobenzolsulfonamido)    - benzolsulfonmono-           methylamids    wird abgesaugt und mit Salz  säure gewaschen. Es wird mit kochendem  Wasser in Lösung gebracht.

   Beim Erkalten  kristallisiert daraus unter Hydrolyse die freie  Base, die nach     Umlösen    aus Alkohol in  weissen Kristallen vom Schmelzpunkt 141'  erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man aus 4-(4'-Acylamino- benzolsulfonamido) - benzolsulfonmonomethyl- amid den Acylrest durch Verseifen abspaltet. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfonmonomethylamid bildet nach Umkristallisieren aus Alkohol weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 141<B>0.</B> UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch,dadurch ge kennzeichnet, dass 4-(4'-Acetylaminobenzol- sulfonamido) - benzolsulfonmonomethylamid Verwendung findet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass die Abspaltung des Acylrestes durch Erhitzen mit Mineral säure bewirkt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Abspaltung des Acylrestes durch Erhitzen mit Salzsäure bewirkt wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Verseifungsprodukt aus Alkohol umkristallisiert wird.