CH209122A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Darstellung einer therapeutisch wert vollen Sulfonsäureamidverbiridung. Gegen stand des vorliegenden Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung einer Sulfonsäure- amidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Acylamitio-2-metboxy-5-methylbenzol durch Einwirken von Chlorsulfonsäure in 1-Acylamirio-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sul- fonsäurechlorid umwandelt, dieses durch Ein wirken von Diäthylamin in 1-Acylamino-2- irietb oxy-5-inethyl b e nzol.4-s u 1 foris äuredi äthyl- amid umwandelt und aus diesem Produkt die Acylgruppe durch Verseifung abspaltet. Das so erhältliche 1-Amino-2-niethoxy-5- metliylbenzol-4-sulfonsäurediäthylamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 124". Es soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 100 g 1-Acetylamino-2-methoxy-5-methyl- benzol (aus Benzol weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 112 0) werden bei 20 in 300 cm' Chlorsulfonsäure eingetragen. Die Mischung wird anschliessend 4 Stunden auf 70 o erhitzt. Sodann wird in Eiswasser ein gerührt und das ausgefällte 1-Acetylamino-2- methoxy-5-methylbenzol-4-sulforisäurechlorid abgesaugt. Es bildet nach dem Umkristalli- sieren aus wässrigeni Aceton farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135 0. Zur Überführung in das Diäthylamid wird das von überschüs siger Mineralsäure durch Auswaschen befreite noch feuchte Chlorid mit 400 cm' Wasser und mindestens 2 Mol Diäthylamin ange- schlämmt und 30 Minuten bei 60-70 o ge rührt. Nach dem Abkühlen wird das 1-Acetyl amino-2-metboxy-5-methylbenzol-4-sulfon- säurediäthylamid abgesaugt und durch Um- lbsen aus Natronlauge und Ammoniumchlorid gereinigt. 50 g dieser Verbindung werden mit 250 cms 20 /oiger Natronlauge unter Rühren gekocht. Aus der Mischung wird nachdem Erkalten das ausgefallene 1-Amino-2- methoxy-5-methylberizol-4-sul fonsäured i äthyl- amid abgesaugt. Es bildet nach dem Um kristallisieren aus verdünntem Alkohol farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 1240.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- sä.ureamidverbindung, dadurch gekennzeich net, dassa man 1-Acylamino-2-methoxy-5- methylbenzol durch Einwirken von Chlorsul- fonsäure in 1-Acylamirio-2-inethoxy-5-inethyl- benzol-4-sulforisäurechlorid umwandelt,dieses durch Einwirken von viäthylamin in 1-Acyl amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfon- säurediäthylamid umwandelt und aus diesem Produkt die Acylgruppe durch Verseifung abspaltet. Das so erhältliche 1-Ainirio-2-methoxy-5- methylbenzol-4-sulfonsäurediätliylamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1240.
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