CH211062A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Retons. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons, dadurch gekennzeich net, dass man Androsten-5-diol-3.17-mono- a.cetat-17 in Gegenwart eines Leichtmetall- alkoholates oder eines Leichtmetallsalz alkoholates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behandelt.
Man erhält dabei Testosteronacetat in sehr guter Ausbeute.
Es wurde gefunden, dass man in analoger Weise auch And.rosten-4-dion-3.17 herstel len kann, indem man Dehydroandrosteron (= Androsten-5-o1-3-on-17) als Ausgangs- material wählt. Das Androstendion ist be kannt. Es soll als Heilmittel oder als Zwi schenprodukt für die Herstellung von Arznei mitteln Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 930 mg Dehydroandrosteron, in 20 g Ace ton gelöst, werden mit einer Lösung von 2,5 g tertiärem Aluminiumbutylat in 60 cm' Benzen 14 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Die Reaktionslösung wird hierauf mit ver- dünnter Schwefelsäure ausgeschüttelt. ,Die Benzenschicht wird mit 'Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und im Va kuum eingedampft.
Der Rückstand kristal lisiert vollständig. Durch Umkristalllsieren aus Äther wird reines Androstendion erhal ten. Ausbeute 790 mg (=<B>85%</B> der theore tischen Ausbeute).
Statt Aluminium-Alkoholate können auch andere Alkoholate, zum Beispiel des: Magne- siumchlorids verwendet werden; auch andere Alkohole, sowohl temtiäre (z. B. Amylen- hydrat), wie sekundäre (z. B. Ieopropylalko- hol) kommen in Betracht.
Als Carbonylverbindung können auch andere Ketone, z. B. Cycloheganon sowie Aldehyde verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines unge sättigten polycyclischen Ketons, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Dehydroandrosteron in Gegenwart eines Leichtmetallalkoholates oder eines Leichtmetal,lsalzalkoholates mit einem grossen 'Cberschuss einer Carbonylver- bindung behandelt. Das erhaltene Androsten- 4-dion-3. 17 ist bekannt. Es soll als Heil mittel oder als. Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln Verwendung finden.UN TERAN SPRV CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Alko- holate verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Aluminiums verwendet. 3.Verfahren nach Patenta.nsprtich, dadurch g 01 ekennzeichnet, dass man Alkoholate des Dla.gnesiumchloiids verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonyl- ve@rbindung ein Beton verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ca.rbonylver- bindung einen Aldehyd verwendet. G.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbony lverbindung Aceton verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranApruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylverbindung Cyclo- hexanon verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels ausführt.
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