CH210719A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe.Info
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Description
Verfuhren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung einer Ver bindung der Nebennierenrindenhormonreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Desogycorticosteron mit einem n-valeriany- lierenden Mittel behandelt.
Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C211129O3-CV <B>.</B> CH, .<B>CH,</B> ' CH,. CH, und besitzt die Struktur:
EMI0001.0012
Diese Verbindung bildet farblose Kri stalle, die bei 84 bis 85 schmelzen; sie lässt sich aus Aceton - Petroläther umkristalli- sieren.
Zur n-Valerianylierung eignen sich die bekannten Veresterungsmethoden. Nur sol che Methoden, bei denen stark alkalische Reagentien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu benutzen oder ganz auszuschliessen. Bei Verwendung von Methoden, bei denen freie Mineralsäure (z.
B. Chlorwasserstoffsäure) auftritt, arbeitet man zweckmässig mit säure bindenden Mitteln (tertiäre Basen, galium- carbonat etc.). Auch durch Umesterung kann das Desogycorticosteronvalerianat dargestellt werden. Gegebenenfalls arbeitet man in Ge genwart von Verdünntuwgsmitteln, wie Äther, Benzol, Aceton usw. An Stelle von reinem Desoxyeorticosteron können als Ausgangs stoffe auch Rohprodukte, die dieses enthal ten, verwendet werden.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutischen wertvollen Verbindungen dienen.
Beispiel: Zu einer Lösung von 0,5 Teilen Desoxy- corticosteron in 2,5 Teilen Py ridin wird 1 Teil Valeriansäureanhydrid zugefiigt. Man lässt hierauf das Gemisch während mehreren Stunden bei Raumtemperatur stehen. Das durch Wasserzusatz zuerst ölig ausfallende, bald jedoch kristallisierende Reaktionspro dukt wird auf der Nutsche mit Wasser und stark verdünnter Salzsäure gewaschen.
Man gewinnt so 0,56 Teile Desoxycorticosteron-n- valerianat, die nach Umkristallisation aus Aeeton-Petroläther bei 84 bis 85 schmelzen und ein spezifisches Drehungsvermögen von [a] -j- 175 (in Chloroform) besitzen.
Man kann auch ohne säurebindendes Mit tel arbeiten oder an Stelle des Säureanhy- drides das n-Valeriansäurechlorid verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Nebennierenrindenhormonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man Desoxy- corticosteron mit einem n-valerianylierenden Mittel behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C_11I2"O1-CO . CH2 -CH, . CH2 . CH3 und die folgende Struktur: EMI0002.0030 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 84 bis 85 schmelzen.Sie lässt sieh aus Aceton- Petroläther umkristallisieren. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-valeriany- lierendes Mittel n-Valeriansäureanhydrid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-va,leriany- lierendes Mittel n-Valerianylhalogenid verwendet. d.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material nicht reines Desoxyeorticosteron, sondern Rohprodukte, die dieses enthalten, mit n-valeriany liegenden Mitteln behan delt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Valeriany- lierung in Gegenwart von Verdünnungs mitteln ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Valeria.ny- lierung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 6.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Valerianylierung in Gegen wart von Aceton ausführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Valerianylierung in Gegen wart von Pyridin ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
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