CH210722A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreibe. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung einer Ver bindung der Nebennierenrindenhormonreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Desoxycorticosteron mit einem benzoylieren- den Mittel behandelt.
Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung hat die Formel C-,g2:@03-CO - CIH" und besitzt die Struktur:
EMI0001.0008
Diese Verbindung bildet farblose Kri stalle, die bei 209 bis 210 schmelzen; sie lässt sich aus Aceton umkristallisieren.
Zur Benzoylierung eignen sich die be kannten Veresterungsmethoden. Nur solche Methoden, bei denen stark alkalische Reagen- tien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu be nutzen oder ganz auszuschliessen. Bei Ver wendung von Methoden, bei denen freie Mineralsäure (z. B. Chlorwasserstoffsäure) auftritt, arbeitet man zweckmässig mit säure bindenden Mitteln (tertiäre Basen, galium- carbonat etc.). Auch durch Umesterung kann das Desoxycorticosteronbenzoat dargestellt werden.
Gegebenenfalls arbeitet man in Ge genwart von Verdünnungsmitteln, wie Äther, Benzol, Aceton usw. An Stelle von reinem Desogycorticosteron können als Ausgangs stoff auch Rohprodukte, die dieses enthalten, verwendet werden.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von therapeutischen wert vollen Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil Benzoylchlorid wird unter Küh lung zu einer Lösung von 0,5 Teilen Des- oxyeorticosteron in 5 Teilen Pyridin zuge- tropft. 3Ian lässt hierauf das Genfisch wäh rend mehreren Stunden stehen und fällt das Reaktionsprodukt mit wenig Nasser aus.
Es werden 0,65 Teile Desoxycorticosteronben- zoat erhalten, die nach Umlösen aus Aceton bei 209 bis<B>210'</B> schmelzen und ein spezi fisches Drehungsvermögen von [a] -P -j- 902 aufweisen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Nebennierenrindenhormonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man Desoxy- corticosteron mit einem benzoy lierenden Mit tel behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C_IH-#:,O,:-CO . QH., und die folgende Struktur: EMI0002.0022 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 209 bis 210 schmelzen.Sie lä.sst sich aus Aceton umkristallisieren. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutisch wert vollen Verbindungen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylie- rendes Mittel ein Benzoylhalogenid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylie- rendes Mittel Benzoesäure verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylie- rendes Mittel einen Benzoesäureester ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material nicht reines Desoxy corticosteron, sondern Rohprodukte, die dieses enthal ten, mit benzoylierenden Mitteln behan delt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylie- rung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylierung in Gegenwart von Aceton ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylierung in Gegen wart von Pyridin ausführt.
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