CH210717A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe.Info
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Classifications
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- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung einer Ver bindung der Nebennierenrindenhormonreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Des- oxycorticosteron mit einem propionylieren- den Mittel behandelt.
Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung hat die Formel C21gED03-C" <B>'</B> CH, # CH, und besitzt die Struktur:
EMI0001.0013
Diese Verbindung bildet farblose Kri stalle, die bei 163 bis 164' schmelzen; sie lässt sich aus Aceton-Petroläther umkristalli- sieren.
Zur Propionylierung eignen sich die be kannten Veresterungsmethoden. Nur solche Methoden, bei denen stark alkalische Reagen- tien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu be nutzen oder ganz auszuschliessen. Bei Ver wendung von Methoden, bei denen freie Mineralsäure (z.
B. Chlorwasserstoffsäure) auftritt, arbeitet man zweckmässig mit säure bindenden Mitteln (tertiäre Basen, galium- carbonat etc.). Auch durch Lmesterung kann das Desoxycorticosteronpropionat dargestellt werden. Gegebenenfalls arbeitet man in Ge genwart von Verdünnungsmitteln, wie Äther, Benzol, Aceton usw. An Stelle von reinem Desoxycorticosteron können als Ausgangs stoffe auch Rohprodukte, die dieses enthal ten, verwendet werden.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutischen wertvollen Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 0.5 Teile Desoxvcorticosteron in \3.5 Tei len Pyridin werden bei Raumtemperatur mit 1 Teil Propionsäureanhydrid versetzt und während mehreren Stunden stehen gelassen.
Dran verdünnt vorsichtig mit Wasser bis die Kristallisation beginnt, wäscht das Reak tionsprodukt auf der Nutsche mit Wasser und stark verdünnter Salzsäure und reinigt es durch Umkristallisation aus Aceton-Petrol- äther. Es werden 0,55 Teile Desoxycortico- steron-propionat erhalten. die einen F. von 163 bis 164 und eine spezifische Drehung von [a] + 186 (in Chloroform) auf weisen.
Als propionylierendes Mittel kann an Stelle von Propionsäureanhydrid Propionyl- eblorid verwendet werden.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Nebennierenrindenhormonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man Desoxy- corticosteron mit einem propiony Tierenden Mittel behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung hat die Formel C_,H=,,0;,-CO . CH: . CHss und die folgende Struktur: EMI0002.0026 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 163 bis 164' schmelzen.Sie lä.sst sich aus Ace- ton-Petroläther umkristallisieren. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutisch wert vollen Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man als propionylie- rendes Drittel Propionsäureanhydrid ver wendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als propionylie- rendes Mittel ein Propionylhalogenid ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als propiony Tie rendes Mittel einen Propionsäureester ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gelzennzeichnet, da.ss man als Ausgangs- material nicht reines Desoxycorticosteron, sondern Rohprodukte, die dieses enthalten, mit propionylierenden ?Mitteln behandelt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Propionylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Propionylie- rung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet. dass man die Propionylierung in Gegen wart von Aceton ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6. dadurch gekennzeichnet, dass man die Propionylierung in Gegen wart von Pyridin ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
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