CH211261A - Verfahren zur Darstellung eines Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Esters des Oestradiols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem Ester des Oestradiols gelangen kann, wenn man Oestradiol-di-acetat mit alkalisch reagie renden Mitteln in schonender Weise behan delt. Hierbei wird nur der Säurerest abge spalten, der an die phenolische Hydroxyl- gruppe gebunden ist. Als alkalisch reagie rende Mittel können zum Beispiel Alkali hydroxyde, Alkalikarbonate, Erdalkalihydr- oxyde,Magnesia usw. verwendet werden. Das so gewonnene Oestradiol-17-mono- acetat bildet Kristalle vom F. 215 bis 216,5 . Es soll therapeutische Verwendung finden. Während die partielle Verseifung von Diestern der Androstandiole zu Gemischen führt, die sich oft nur schwer trennen las sen, verläuft die Reaktion nach vorliegendem Verfahren überraschenderweise durchaus ein heitlich und man erhält den Oestradiol-17- monoester in so gut wie quantitativer Aus beute. <I>Beispiel:</I> Man versetzt 1 Teil Oestradiol-3,17-di- acetat (F. - 127 bis 128 ; hergestellt zum Beispiel durch Einwirkung von Essigsäure anhydrid auf Oestradiol in Pyridinlösung) mit 50 Teilen einer 0,8 % igen Kaliumkarbo- natlösung in 95%igem Methylalkohol und rührt einige Zeit bei Raumtemperatur, wobei Lösung erfolgt. Hierauf wird angesäuert und mit 200 Teilen Wasser gefällt. Die so er haltene kristallinische Fällung wird abfil- triert und mit Wasser gewaschen. Das be reits sehr reine Oestradiol-17-mono-acetat kann noch aus- Methanol-Wasser umgelöst werden. Es schmilzt bei 215 bis 216,5 . An Stelle von Kaliumkarbonat kann man auch andere alkalisch reagierende Mittel, wie z. B. Alkalihydroxyde, Erdalkalihydroxyde usw. verwenden. Die Reaktion kann auch in Gegenwart anderer Lösungsmittel, wie z. B. Athylalkohol, iso-Butylalkohol, Ace ton, Dioxan und dergleichen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeichnet, dass man Oestradiol-di-aceta.t mit alkalisch reagie renden Mitteln in schonender Weise behan delt. Das so gewonnene Oestradiol-1.i-inono- acetat bildet Kristalle vom F. ?15 bis<B>216,5'.</B> Es soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalikarbonat verwendet.<B>2 .</B> Verfahren nach Patentanspiiich und Un- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Ka,liumkarbonat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und ?, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Al koholen arbeitet. 5.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von wäs serigem Methylalkohol arbeitet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalihydrogyd verwendet. fi Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Kaliumhydrogyd verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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