CH211255A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester des Oestradiols gelangen kann, wenn man Oestradiol-di-iso-butyrat mit al kalisch reagierenden Mitteln in schonender Weise behandelt. Hierbei wird nur der Säurerest abgespalten, der an die phenolische Hydroxylgruppe gebunden ist. Als alkalisch reagierende Mittel können zum Beispiel Al kalihydroxyde, Alkalicarbonate, Erdalkali- hydroxyde, Magnesia usw. verwendet wer den.
Das so gewonnene Oestradiol-17-mono- iso-butyrat bildet Kristalle vom F. 183 bis <B>183,5'.</B> Es soll therapeutische Verwendung finden.
Während die partielle Verseifung von Biestern der Androstandiole zu Gemischen führt, die sich oft nur schwer trennen lassen, verläuft die Reaktion nach vorliegenden Ver fahren überraschenderweise durchaus ein heitlich und man erhält den Oestradiol-17- monoester in so gut wie quantitativer Aus beute.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil Oestradiol-3,17-di-iso-butyrat (F. 100,5 bis 101,5 ; hergestellt zum Bei spiel durch Einwirkung von iso-Buttersäure- anhydrid auf eine Pyridinlösung von Oestra- diol) wird mit 100 Teilen einer Lösung von <B>0,5%</B> Natriumcarbonat in 95%igem Methyl alkohol versetzt, bei Zimmertemperatur ge löst und einige Zeit stehen gelassen.
Nach dem Ansäuern, Fällen mit Wasser, Abfil- trieren und gründlichem Waschen mit Was ser, verdünnter Sodalösung und Wasser wird das bereits -sehr reine Oestradiol-17-mono- iso-butyrat noch einige Male aus Methanol- Wasser umgelöst. Es schmilzt bei 183 bis <B>183,5-.</B>
An Stelle von Natriumcarbonat kann man auch andere alkalisch reagierende Mit tel, wie z. B. Alkalihydrogyde, Erdalkali- hydroxyde usw. verwenden. Die Reaktion kann auch in Gegenwart anderer Lösungs mittel, wie z. B. Äthylalkohol, iso-Butyl- alkohol, Aceton, Dioxan und dergleichen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeich net, dass man Oestradiol-di-iso-butyrat mit alkalisch reagierenden Mitteln in schonender Weise behandelt. Das so gewonnene Oestradiol-17-mono- iso-butyrat bildet Kristalle vom F. 183 bis 183,5 . Es soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalicarbonat verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Natriumcarbonat verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Al koholen arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von wäs serigem Methylalkohol arbeitet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalihydroxyd verwendet. 7.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Kaliumhydroxyd verwendet.
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