CH211254A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester des Oestradiols gelangen kann, wenn man Oestradiol-di-n-butyrat mit alka lisch reagierenden Mitteln in schonender Weise behandelt. Hierbei wird nur der Säurerest abgespalten, der an die phenolische Hydroxylgruppe gebunden ist. Als alkalisch reagierende Mittel können zum Beispiel Al kaIihydroxyde, Alkalicarbonate, Erdalkali- hydroxyde, Magnesia usw. verwendet wer den.
Das so gewonnene Oestradiol-17-mono-n- butyrat bildet Kristalle vom F. 166,5 bis 167 . Es soll therapeutische Verwendung finden.
Während die partielle Verseifung von Diestern der Androstandiole zu Gemischen führt, die sich oft nur schwer trennen lassen, verläuft die Reaktion nach vorliegendem Verfahren überraschenderweise durchaus ein heitlich und man erhält den Oestradiol-17- monoester in so gut wie quantitativer Aus beute.
Beispiel: 1 Teil Oestradiol-3,17-di-n-butyrat (F. 64 bis 65 ; hergestellt zum Beispiel durch Ein wirkung von n-Buttersäureanhydrid auf Oestradiol in Pyridinlösung) wird in 50 Tei len einer 0,5 % igen galiumcarbonatlösung in 95 % igem Methylalkohol aufgeschlemmt und einige Zeit bei Zimmertemperatur gerührt. Das Dibutyrat geht dabei ziemlich rasch in Lösung. Hierauf wird angesäuert und mit 200 Teilen Wasser gefällt.
Das erhaltene gristallisat wird abfiltriert und nacheinan der mit Wasser, verdünnter Sodalösung und wiederum mit Wasser gewaschen. Das be reits sehr reine Oestradiol-17-mono-n-buty- rat kann noch aus Methanol-Wasser umgelöst werden. Es schmilzt bei 166,5 bis 167 .
An Stelle von Kaliumcarbonat kann man auch andere alkalisch reagierende Mittel, wie z. B. Alkalihydroxyde, Erdalkalihydr- oxyde usw. verwenden. Die Reaktion kann auch in Gegenwart anderer Lösungsmittel, wie z. B. Äthylalkohol, iso-Butylalkohol, Aceton, Dioxan und dergleichen, gegebenen falls in Gegenwart von Wasser, durch geführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeich net, dass man Oestradiol-di-n-butyrat mit al kalisch reagierenden 'Mitteln in schonender Weise behandelt. Das so gewonnene Oestradiol-17-mono- n-butyrat bildet Kristalle vom F. 166,5 bis <B>167</B> . Es soll therapeutische Verwendung finden. UNTERAN SPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalicarbonat verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und U n- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Kaliumcarbonat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und ?, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Al koholen arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von wäs serigem 31ethylalkohol arbeitet. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkahhydroxyd verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Kaliumhydroxyd verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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