CH211260A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols.Info
- Publication number
- CH211260A CH211260A CH211260DA CH211260A CH 211260 A CH211260 A CH 211260A CH 211260D A CH211260D A CH 211260DA CH 211260 A CH211260 A CH 211260A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- estradiol
- alkaline
- works
- dependent
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 title claims description 5
- 229930182833 estradiol Natural products 0.000 title claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229960005309 estradiol Drugs 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- PWNDUPUWESSXHW-RSUDMFRNSA-N 2-[(8R,9S,13S,14S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]benzoic acid Chemical compound C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2(C4=CC=CC=C4C(=O)O)O)CCC5=C3C=CC(=C5)O PWNDUPUWESSXHW-RSUDMFRNSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CBMYJHIOYJEBSB-CAHXEBCQSA-N androstane-3,17-diol Chemical class C1C(O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC21 CBMYJHIOYJEBSB-CAHXEBCQSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester des Oestradiols gelangen kann, wenn man Oestradiol-3-n-butyrat-17-benzoat mit alkalisch reagierenden Mitteln in scho nender Weise behandelt. Hierbei wird nur der Säurerest abgespalten, der an die phe- nolische Hydroxylgruppe gebunden ist. Als alkalisch reagierende Mittel können zum Bei spiel Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate, Erd- alkalihydroxyde, Magnesia usw. verwendet werden.
Das so gewonnene Oestradiol-17-mono- benzoat bildet Kristalle vom F. 93 bis 94 . Es soll therapeutische Verwendung finden.
Während die partielle Verseifung von Diestern der Androstandiole zu Gemischen führt, die sich oft nur schwer trennen lassen, verläuft die Reaktion nach vorliegendem Verfahren überraschenderweise durchaus ein heitlich und man erhält den Oestradiol-17- monoester in so gut wie quantitativer Aus beute.
Beispiel: Eine Suspension von 1 Teil Oestradiol-3- n-butyrat-17-benzoat (Smp. 141,5 bis 142'; hergestellt zum Beispiel durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf Oestradiol-3-mono-n- butyrat in Pyridinlösung) in 240 Teilen einer Lösung von<B>0,5%</B> Natriumcarbonat in 95%igem Athylalkohol wird bei Zimmer temperatur einige Zeit gerührt.
Es tritt lang sam Lösung ein.. Nach dem Ansäuern, Fäl len mit Wasser und Abfiltrieren wird das Kristallisat gründlich mit Wasser, Natrium- bicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Zur weiteren Reinigung kann noch aus wässeri gem Äthylalkohol umkristallisiert werden. Das Oestradiol-17-monobenzoat schmilzt bei 93 bis 94'.
An Stelle von Natriumcarbonat kann man auch andere alkalisch reagierende Mittel, wie z. B. Alkalihydroxyde, Erdalkalihydroxyde usw. verwenden. Die Reaktion kann auch in Gegenwart anderer Lösungsmittel, wie z. B. Methylalkohol, iso-Butylalkohol, Ace- ton, Dioxan und dergleichen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeich net, dass man Oestradiol-3-n-butyrat-17-ben- zoat mit alkalisch reagierenden Mitteln in schonender Weise behandelt. Das so gewonnene Oestradiol-17-mono- benzoat bildet Kristalle vom F. 93 bis 94'. Es soll therapeutische Verwendung finden. UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalicarbonat verwendet.?. Verfahren nach Patentanspruch und L: n teransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Natriumearbonat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Al koholen arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von wäs serigem Methylalkohol arbeitet. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalihy droxyd verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Kaliumhydroxyd verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH211260T | 1937-02-06 | ||
| CH206034T | 1937-03-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211260A true CH211260A (de) | 1940-08-31 |
Family
ID=25724261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211260D CH211260A (de) | 1937-02-06 | 1937-02-06 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211260A (de) |
-
1937
- 1937-02-06 CH CH211260D patent/CH211260A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH211260A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH211256A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH211254A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH211257A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH211255A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH211259A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| DE847808C (de) | Verfahren zum Aufschluss vanadinhaltiger Thomasschlacken | |
| CH211258A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH211261A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Esters des Oestradiols. | |
| DE579820C (de) | Verfahren zur Gewinnung weiblicher Sexualhormone in kristallisierter Form | |
| AT144513B (de) | Verfahren zur Abscheidung des Follikelhormons aus Harn schwangerer Individuen. | |
| AT147306B (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohextrakten der Keimdrüsenhormone. | |
| CH206034A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| DE701562C (de) | Verfahren zur Reinigung von Keimdruesenhormonen | |
| DE726629C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten von Androstendiolen | |
| DE734434C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pregnanolon | |
| DE913650C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Dipentaerythrit aus pentaerythrithaltigen Gemischen | |
| AT159505B (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Ester. | |
| DE431643C (de) | Verfahren zur Abscheidung von Chlorbarium aus Loesungen | |
| AT275504B (de) | Verfahren zur Reinigung von 2,5-Dihydroxyterephthalsäure | |
| DE1063759B (de) | Roentgenkontrastmittel | |
| DE685031C (de) | Verfahren zur Darstellung aliphatischer Ester der Dihydrooestrinreihe | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| DE863193C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Bernstein- und Adipinsaeure und gegebenenfalls Oxalsaeure aus ihren Gemischen | |
| DE725364C (de) | Verfahren zur Verhinderung der Gerinnung des Blutes von Schlachttieren |