CH211258A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des     Oestradiols.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Ester des     Oestradiols    gelangen kann,  wenn man     Oestradiol-di-n-caprylat    mit alka  lisch reagierenden Mitteln in schonender  Weise behandelt. Hierbei wird nur der Säure  rest abgespalten, der an die     phenolische          Hydroxylgruppe        gebunden    ist. Als alkalisch  reagierende Mittel können z. B.     Alkalihydro-          xyde,        Alkalicarbonate,        Ei-dalkalihydroxyde,     Magnesia usw. verwendet werden.  



  Das so gewonnene     Oestradiol-17-moiio-n-          caprylat    bildet Kristalle vom F.117,5-118 0.  Es soll therapeutische Verwendung finden.  



  Während die partielle     Verseifung    von       Diestern    der     Androstandiole    zu Gemischen  führt, die sich oft nur schwer trennen lassen,  verläuft die Reaktion nach vorliegenden Ver  fahren überraschenderweise durchaus einheit  lich und man erhält den     Oestradiol-17-mono-          ester    in so gut wie quantitativer Ausbeute.

    <I>Beispiel:</I>  Man versetzt 1,3 Teile     Oestradiol-3,17-          di-n-caprylat        (Sdp.    0,0005 mm     2401    Bad-         temperatur;    hergestellt zum Beispiel durch  Einwirkung von     Capry1säurechlorid    auf       Oestradiol    in     Pyridinlösung)    mit 70 Teilen       einer        Lösung        von        0,

  5%        galiumcarbonat        in          95%igem        Methylalkohol        und        rührt        einige     Zeit bei Zimmertemperatur, wobei das     Oestra-          diol-3,17-di-n-caprylat    ziemlich rasch in  Lösung geht. Hierauf wird angesäuert und  das Reaktionsprodukt durch langsame Zugabe  von 200 Teilen Wasser in feinen Kristall  nadeln zur     Abscheidung    gebracht. Das     Kri-          stallisat    wird aufeinanderfolgend mit Wasser,  wenig verdünnter     Sodalösung    und Wasser  gewaschen.

   Zur weiteren Reinigung kann       dann    das     Oestradiol-17-mono-n-caprylat    noch  aus     Methanolwasser    umkristallisiert werden.  Es schmilzt bei 117,5-1180.  



  An Stelle von     Kaliumcarbonat    kann man  auch andere alkalisch reagierende Mittel,  wie zum Beispiel     Alkalihydroxyde,        Erdalkali-          hydroxyde    usw., verwenden. Die Reaktion  kann auch in Gegenwart anderer Lösungs  mittel wie zum Beispiel Äthylalkohol, iso-           Butylalkohol,    Aceton,     Dioxan    und dergleichen  gegebenenfalls- in Gegenwart von Wasser  durchgeführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols, dadurch gekerinzeieh- net, dass man Oestradiol-di-n-caprylat mit alkalisch reagierenden Mitteln in schonender Weise behandelt. Das so gewonnene Oestradiol-17-motio-n- caprylat bildet Kristalle vom F. 117,5-118 . Es soll therapeutische Verwendung finden. U N TERAN SPRV CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch. reagierendes Mittel ein Alkalicarbonat verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Kaliumcarbonat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Alkoholen arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von wässerigem Metliylalkoliol arbeitet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalihydroxyd verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Ka- liumhydroxyd verwendet.