CH222254A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass neue und wert  volle     Küpenfarbstoffe    erhalten werden, wenn  man Verbindungen, in denen die Atomgrup  pierung  
EMI0001.0004     
    ein oder mehrmals in der Weise vorkommt,  dass sie durch die Stickstoffatome an gleiche  oder verschiedene Reste     verküpbarer    Verbin  dungen geknüpft ist, und in denen je eine o  Stellung beiderseits der sekundären     Amino-          gruppen        Luisubstituiert    ist, der Einwirkung  kondensierend wirkender Mittel unterwirft.

    Als     verküpbare    Verbindungen im obigen  Sinne sollen in erster Linie gelten,     Anthra-          chinone,    die zum Beispiel durch     Benzoyl-          aminogruppen    oder angegliederte Ringe sub  stituiert sein können. Daneben kommen aber  auch kondensierte Systeme, wie z. B.     Anth-          anthron,        Dibenzanthron        (Anthrapyrimidin)     und andere mehr in Frage.

   Ausserdem können  die Reste     verküpbarer    Verbindungen sich    auch von     Anthrimidcarbazolen        bezw.    den  ihnen zugrunde liegenden     Anthrimiden    ablei  ten, wobei im letzteren Falle die     Carbazol-          bildung    zusätzlich eintritt.  



  Der     Arylenrest    kann zum Beispiel ein       Phenylen-    oder     Naphthylenrest    sein. Er kann  auch durch beliebige ein- oder zweiwertige       Substituenten,    z. B. durch Halogen oder Al  kylgruppen substituiert sein.  



  Als für die Durchführung der Konden  sationsreaktion geeignetes Kondensations  mittel hat sich     Aluminiumhalogenid,    z. B.  Aluminiumchlorid, besonders in Gegenwart  von Nitrobenzol, schwefliger Säure oder eines  Säurechlorids     bezw.        -nitrils,    erwiesen, doch  kommen unter Umständen auch andere Kon  densationsmittel     in    Frage.  



  Vermutlich sind die so erhaltenen Verbin  dungen     Carbazolderivate.    Sie stellen wert  volle, sehr echte     Küpenfarbstoffe    dar. Je  nach Art der eingefügten     Substituenten    ist  der     Farbton    weitgehend     variierbar.    So wer  den zum Beispiel Farbstoffe erhalten, deren      Farbtöne zwischen klarem Gelb bis zu Braun  und Olive liegen. Die Farbstoffe sind beson  ders auch dadurch wertvoll, dass sie aus war  mer bis heisser Flotte gefärbt werden können.  



       s    Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstof-          fes    der     Anthrachinonreihe,    welches dadurch  gekennzeichnet ist,     dass    man das Umset  zungsprodukt aus einem     Mol        1-(o-Chlor)-ben-          3        zoylamino-4-benzoylaminoanthrachinon    mit  einem     Mo-1        1-Benzoylamino-5-aminoanthra-          chinon    der Formel  
EMI0002.0013     
    der Einwirkung kondensierend wirkender  Mittel unterwirft.

   Es resultiert ein sehr kräf  tiger     Küpenfarbstoff,    der aus rotbrauner       Küpe    klare     rotstichig    orange Töne von vor  züglicher Echtheit liefert. Die Lösung des  Farbstoffes in konzentrierter Schwefelsäure  ist blaugrün.

   Der Farbstoff hat vermutlich  nachstehende Konstitution  
EMI0002.0017     
    <I>Beispiel:</I>  Durch Kondensation des 1 - (o -     Chlor)-          benzoylamino-4    -     benzoylaminoanthrachinon     mit einem     Mol        1-Benzoylamino-5-amino-          anthrachinon    erhält man das Produktfolgen  der Konstitution  
EMI0002.0024     
    das in roten Nadeln kristallisiert, die sich  mit     bräunlichroter    Farbe in konzentrierter  Schwefelsäure auflösen.  



  60 Gewichtsteile dieses Produktes trägt  man in eine Auflösung von 75 Gewichtsteilen  Aluminiumchlorid in 200 Gewichtsteilen Ni  trobenzol ein, wobei die Temperatur zwischen  20' und<B>30'</B> C gehalten wird. Nach 1-2  Stunden ist die Kondensation vollständig.  Man rührt 10     Gewichtsteile    trockenes Na  triumnitrit in die Schmelze und gibt. nach  etwa     HO    Minuten auf Eiswasser. Nach Zu  fügen von der für die Lösung des Alumi  niums anzuwendenden Menge Natronlauge  und geringer Menge Chlorlauge wird mit  Wasserdampf destilliert.

   Nach völligem Ver  schwinden des     Nitrobenzalgeruches    wird ab  g     o        esaugt        und        gewaschen.        Zur        Erhöhung        der     Klarheit kann der Farbstoff auch in ver  dünnter Schwefelsäure bei etwa<B>80-90'</B> C  mit kleinen Mengen     Natriumbiehromat    ver  rührt werden. Es     resultiert    ein sehr kräftiger       Küpenfarbstoff,    der aus rotbrauner     Küpe     klare,     rotstiehigorange    Töne von vorzüglicher  Echtheit liefert.

   Die Lösung des Farbstoffes  in     konzentrierter    Schwefelsäure     ist        blau-          g        rün.         Der Farbstoff hat     vermutlich        nachf        ol-          gende        Konstitution:     
EMI0003.0006     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes., dadurch gekennzeichnet, dass man Umsetzungsprodukt aus:

   1 Mol. 1-(o-Chlor)- benzoylamino - 4 - benzoylaminoanthrachinon mit 1 Moh 1-Benzoylamino-5-aminoanthrachi- non der Formel EMI0003.0019 der Einwirkung kondensierend wirkender Mittel unterwirft. Der Farbstoff färbt aus .rotbrauner Küpe klare rotstichig orange Töne von vorzüglicher Echtheit; er löst .sich in konzentrierter Schwe felsäure mit blaugrüner Farbe.