CH222962A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonfuroylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonfuroylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonfuroylamid. Gegenstand des, vorliegenden Patentes ist ein Verfahren, zur Herstellung von 4-Amino- benzols.ulfonfuroylamid, das diadurch gekenn zeichnet ist, dass man ein Benzolsulfonfuroyl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfonfuroyl- amidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält,
mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Solche in die Aminogruppe überführbaren Gruppen sind z. B. die Acylamino-, Alkyl- a-mino-, Arylamino-, Aralkylamino- und die Azomethin-Gruppe, der Isocyansäureesterrest (entstanden durch Hofmanschen Abbau aus Säureaminden),
der Alkylearhaminsäureester- rest (entstanden durch Curtius' Abbau aus Säureamiden) und dergl., insbesondere sind verwendbar die Acetylamino-, Carbalkogy- amino-Verbindungen.
Die neue Verbindung soll als. Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt für die Her stellung von Arzneimitteln und andern tech- nisch wertvollen Verbindungen Verwendung finden. Für das erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsstoff geeignetes 4-Acylamino- benzolsulfonfuroylamid kann durch Behand lung von 4-Amino-benzolsulfonamid oder von 4 - Acylamino - benzoleulfonamid mit einem furoylierenden Mittel hergestellt worden sein, wobei im ersteren Fall,
@dae Difuroylprodukt erhalten wird. Im zweiten Fall ist die Acyl- gruppe in 4-Stellung vorteilhafterweise die Carboäthogygruppe. Ein Ausgangsprodukt kann auch erhalten werden durch Umsetzung von 4-Acylamina-benzolsulfonsäurehalogenid mit Furoylomid.
<I>Beispiel:</I> 48,8 g 4 - Carbäthogy - sulfanilsäureamid werden in 2.50 cm3 Pyridin gelöst und unter Kühlen und; Rühren nach und nach mit 26,6 g Brenzschleimsäurechlorid versetzt. Nachdem man einige Zeit stehen gelassen hat, wird die Lösung in Eiswasser gegossen, filtriert und das Kondensationsprodukt durch Ansäuern mit Salzsäure ausgefällt.
Das durch Umfällung gereinigte Produkt echmilzt bei <B>259'</B> C unter Zersetzung. Die Ausbeute ist beinahe quantitativ. Durch Behandlung des Produktes mit 'n-Natronlauge wird die Carhäthoxygruppe abgespalten und man er hält beim Ansäuern das 4-Amiiio-benzol- sulfonfuroylamid als kristalline Masse. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt es bei 188-189' C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonfuroylamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonfuroyl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfonfuroyl- amidgruppe eine durch Hydrolyse in .die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Die neue Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren aua Wasser bei 188-189'. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Furoy 1 amino-benzolsulfonfuroy lamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Amino-benzolsulfonamid mit einem furoy- lierenden Mittel. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzolsulfonfuroylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Acylamino-benzolsulfonamid- mit einem furoylierenden Mittel.B. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Carb- äthoxya.mino-benzolsulfonfuroylamid verwen det, das erhalten wurde durch Behandeln von 4 - Carbäthoxyamino - benzolsulfon < lmid mit einem furoylierenden Mittel. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzols@ulfonfuroylamid verwendet, das erhalten wurde durch Einwirkung von 4- A.cyla.mino - benzolsulfonsäurehalogenid auf Furoylamid.
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