CH222966A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfoncaproylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfoncaproylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfoneaproylamid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfoncaproylamid, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfon- caproylamid, das in 4-Stellung zur Sulfon- caproylamidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe ent hält, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt.
Solche in die Aminogruppe über führbaren Gruppen sind z. B. die Acyl- a.mino-, Alkylamino-, Arylamino-, Ar- alkylamino- und die Azomethin-Gruppe, der Isocyansäureesterrest (entstanden durch Hofmannschen Abbau aus Säureamiden), der Alkylearbaminsäureesterrest (entstanden durch Curtius' Abbau aus Säureamiden) und dergl.,
insbesondere sind verwendbar die Acetylamino-, Carbalkoxyamino-Verbin- dungen.
Die neue Verbindung soll als Arznei mittel, sowie als Zwischenprodukt zur Her stellung von Arzneimitteln und andern technisch wertvollen Stoffen Verwendung finden. Für das erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsstoff geeignetes 4-Acylamino-ben- zolsulfoncaproylamid kann durch Behandeln von 4-Amino-benzolsulfonamid oder von 4-Acyl-amino-benzolsulfonamid mit einem caproylierenden Mittel erhalten worden sein. wobei im ersteren Falle ein Produkt mit zwei gleichen Acylgruppen vorliegt.
Im zweiten Falle ist die Acylgruppe in 4-Stellung mit Vorteil die Carboäthoxygruppe.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung des Ausgangsmaterials besteht in der Um setzung von 4-Acylamino-benzolsulfonsäure- halogenid mit Caprylsäureamid. <I>Beispiel:</I> 24,4 g 4-Carbäthogy-sulfanilsäureamid werden in 125 cm' Pyridin gelöst und unter Rühren bei<B>15-20'</B> tropfenweise 13,5 g n-Carpoylchlorid hinzugegeben. Die Mi schung wird dann 30 Minuten auf 60 er wärmt, hierauf gekühlt und mit verdünnter Salzsäure übersäuert. Der Niederschlag wird in verdünnter Natriumkarbonatlösung gelöst und die filtrierte Lösung mit Salzsäure ge fällt.
Das aus Alkohol umkristallisierte Pro dukt schmilzt bei 164-165 . Zur Abspal tung der Carbäthoxygruppe wird das Pro dukt mit 200 cm' doppelt normaler Natron lauge eine Stunde auf 80 erhitzt. Essig säure fällt das 4- Amino-benzolsulfon-n- caproylamid, das, aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, bei 130,5 schmilzt. Die Ausbeute beträgt 20 g = 74 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfon-caproylamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfoncaproyl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfoncaproyl- ainidgruppe eine Gruppe enthält, die durch Hydrolyse in die Aminogruppe übergeführt, werden kann, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung schmilzt nach dem L mkristallisieren aus verdünntem Alkohol bei 130,5 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Caproyl- amino - benzolsulfoncaproylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4- Amino-benzolsulfonamid mit einem ea- proylierenden Mittel.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino - benzolsulfoncaproylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandluijg von 4 - Acylamino - benzolsulfonamid mit einem caproylierenden Mittel. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Carbäthoxyamino-benzolsul- foncaproylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Carbäthoxy- amino-benzolsulfonsäureamid mit einem ca- proylierenden Mittel. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acv 1- amino - benzolsulfoncaproylamid verwendet, das erhalten wurde durch Umsetzung von 4-Acylamino-benzolsulfonsäurehalogenid mit Caprylsäureamid.
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