CH222969A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfondodekanoylamid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfondodekanoylamid.

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CH222969A
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amino
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Schering Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-benzolsulfondodekanoylamid.       Gegensand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-          benzolsulfondodekanoylamid,    das dadurch  gekennzeichnet ist, dass man ein     Benzolsul-          fondodekanoylamid,    das in     4-Stellung    zur       Sulfondadekanoylamidgruppe    eine durch     Ry-          drolys.e    in die     Aminogruppe        überführbare     (Truppe enthält, mit einem     hydrolysierenden     Mittel behandelt.

   Solche in die     Amino-          gruppe        überführbaren    Gruppen sind z. B.  die     Acylamino:-,        Alkylamino-,        Arylamino-,          Aralkylamino-    und die     Azomethin-Gruppe,     der     Isocyansäureesterrest    (entstanden durch       Hofmannschen    Abbau aus     Säureamiden)     der     Alkylcarbaminsäureesterrest    (entstanden  durch     Curtius'        Abbau    aus     Säureamiden)     und     dergl.,

      insbesondere sind verwendbar  die     Acetylamino-,        Carbalkoxyamino-Verbin-          dungen.     



  Die neue Verbindung soll als Arznei  mittel     Bowle    als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Arzneimitteln und andern tech  nisch wertvollen Stoffen Verwendung finden.    Für das erfindungsgemässe Verfahren als  Ausgangsstoff     geeignetes        4-Acylamino-ben-          zolsulfondodekanoylamid    kann durch Behan  deln von     4-Amino-benzolsulfonamid    oder von  4 -     Acylamino    -     benzolsulfonamid    mit einem       dodekanoylierenden    Mittel erhalten worden  sein, wobei im ersteren Falle ein Produkt  mit zwei gleichen     Acylgruppen    vorliegt.

   Im  zweiten Falle ist die     Acylgruppe    in     4-Stel-          lung    mit Vorteil die     Carboäthoxygruppe.     



  Eine     weitere    Möglichkeit zur     Herstellung     des Ausgangsmaterials     besteht    in der Um  setzung von     4-Acylamino-benzolsulfonsäure-          halogenid    mit     Dodekanoylamid.     



  <I>Beispiel:</I>  In 100 cm'     Pyridin    werden 21,4 g       4-Acetylamino@-benzolsulfonamid    gelöst und  zu der Lösung bei einer Temperatur von       20--ä0         unter        Umsehütteln    allmählich 21,9 g       Dodekanoylchlorid    gegeben. Nachdem alles  eingetragen ist, wird die Lösung auf 70 bis  80       3U    bis 1 Stunde erwärmt und dann ab-      gekühlt und unter     Umschütteln    in verdünnte  Salzsäure gegossen.

   Der entstandene Nieder  schlag wird abgesaugt, mit Wasser aus  gewaschen, zwecks     Reinigung    in verdünnter       Sodalösung    gelöst, die Lösung mit Tierkohle  behandelt, abgesaugt und das Filtrat an  gesäuert. Das wiederum     abgesaugte        Acetyl-          produkt    wird in üblicher Weise verseift  und das entstandene     4-Amino-benzolsulfon-          dodekanoylamid        schmilzt,    aus 80%igem Al  kohol umkristallisiert, bei     127-129,5     .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfondodekanoylamid, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Benzolsulfon- dodekanoylamid, das in 4-Stellung zur Sul- fondodekanoylamidgruppe eine durch Hydro lyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung schmilzt, aus 80%igem Alkohol umkristallisiert, bei 127 bis 129,5 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Do- dekanoy lamino - benzolsulfondodekanoylamid verwendet, das erhalten wurde durch Be handlung von 4-Amino-benzolsulfonamid mit einem dodekanoylierenden Mittel. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4- Acyl- amino-benzolsulfondodekanoylamid verwen det, das erhalten wurde durch Behandlung von 4 - Acylamino - benzolsulfonamid mit einem dodekanoylierenden Mittel. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Carbäthoxyamino-benzolsul- fondodekanoylamid verwendet, das erhalten \vurde durch Behandlung von 4-Carbäthoxy- amino-benzolsulfonsäureamid mit einem do- dekanoylierenden Mittel. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino - benzolsulfondodekanoylamid verwen det, das erhalten wurde durch Umsetzung von 4-Acylamino-benzolsulfonsäurehalogenid mit Dodekanoylamid.
CH222969D 1938-02-02 1939-01-19 Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfondodekanoylamid. CH222969A (de)

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