CH222961A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonnicotoylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonnicotoylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonnicotoylamid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsu,Ifonnicotoylamid, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfon- nicotoylamid, das in 4-Stellung zur Sulfon- nicotoylamid@gruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe ent hält,
mit einem hydrolysierenden Mittel be- ha.ndelt. Solche in die Aminogruppe über führbaren Gruppen, sind z.B. die Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamino-und die Azomethin-Gruppe, der Isocyansäure.ester- rest (entstanden durch Hofmannschen Abbau aus Säurea.miden),
der Alkylcarbaminsäure- esterrest (entstanden durch Curtius' Abbau aus Säureamiden) und dergl., insbesondere sind verwendbar die Acetylamino-, Carb- alkoxya.mino-Verbindungen.
Die neue Verbindung kann als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln und andern technisch wertvollen Substanzen Verwendung finden. Für das erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsz:toff geeignetes 4-Acylamino- benzolsulfonnicotoylamid kann durch Be handlung von 4-Amine-benzolsulfonamid oder von 4-Acylamino-benzo.lsulfonamid mit einem nicotoylierenden Mittel hergestellt worden sein, wobei im ersteren Falle das Di- nicotoylprodukt erhalten wird,
desgleichen auch durch Einwirkung von 4-Acylamino- benzol,ulfonsäurehalogenid auf Nicotoylamid. Die in 4-Stellung befindliche Aeylgruppe ist vorteilhafterweise eine Carbäthoxygruppe. <I>Beispiel:</I> 24,4 g 4 - Carbäthogy - sulfanilsäureamid werden in 250 em3 Pyridin gelöst und unter Rühren und Kühlen 14,2 g Nikotinsäure chlorid tropfenweise zugegeben.
Die klare Lösung wird in Eiswasser gegossen und mit Salzsäure kongorot gestellt. Der Nieder schlag wird isoliert und aus verdünntem Al kohol umkristallisiert. Die Verbindung bildet Nadeln vom Smp. 241' C. Zur Verseifung der Carbäthoxygruppe werden 30 g des 4-Carbäthoxy-benzolsulfon- nikotoylamids während 24 Stunden in 210 cm' 2n-Natronlauge stehen gelassen.
Die Lösung wird dann angesäuert, wozu man Essigsäure verwendet, vom Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und der Niederschlag aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Das 4 - Amino - benzolsulfonnicotoylamid bildet farblose Nadeln vom Smp. 246' C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonnicotoy lamid, dadurch gekenn zeichnet, daB man ein Benzolsulfonnicotoyl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfonnicotoyl- amidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe .überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung bildet aus verdünn tem Alkohol umkristallisiert Kristalle vom Smp. 246' C.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nicotoyl- amino - benzolsulfonnicotoylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Amino-benzolsulfonamid mit. einem nico- toylierenden Mittel. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man 4-Acylamino- benzolsulfonnicotoyl,amid verwendet, das er halten wurde durch Behandlung von 4-Acy 1- amino-benzolsulfonamid mit einem nicotoy lie- renden Mittel. 3.Verfahren nach Patentanepruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Carbäthoxy- amino - benzolsulfonnieotoylamid verwendet. das erhalten wurde durch Behandeln von 4 - Carbäthoxyamino - benzolsulfonamid mit einem nicotoylierenden Mittel. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Acylamino- benzolsulfonnicotoylamid verwendet, das er halten wurde durch Umsetzung von 4-Acyl- amino-benzols@ulfoneäurehalogenid mit Nico- toylamid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE222961X | 1938-02-02 | ||
| CH213045T | 1939-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH222961A true CH222961A (de) | 1942-08-15 |
Family
ID=25725335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH222961D CH222961A (de) | 1938-02-02 | 1939-01-19 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonnicotoylamid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH222961A (de) |
-
1939
- 1939-01-19 CH CH222961D patent/CH222961A/de unknown
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