CH222968A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfoncrotonylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfoncrotonylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonerotonylamid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfoncrotonylamid, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfon- erotonylamid, das in 4-Stellung zur Sulfon- crotonylamidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe ent- bäU, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt.
Solche in die Aminogruppe über führbaren Gruppen sind z. B. die Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamino- und die Azomethin-Gruppe, der Isocyansäure- esterrest (entstanden durch Hofmannschen Abbau aus Säureamiden), der Alkylearbamin- säureesterrest (entstanden durch Curtius' Abbau aus Säureamiden) und dergl.,
ins besondere sind verwendbar die Acetylamino-, Carbalkoxyamino-Verbindungen.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel sowie als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Arzneimitteln und andern technisch wertvollen Stoffen Verwendung finden.
Für das erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsstoff geeignetes 4-Acylamino-ben- zolsulfoncrotonylamid kann durch Behandeln von 4 - Amino - benzolsulfonamid oder von 4 - Acylamino - benzolsulfonamid mit einem crotonylierenden Mittel erhalten worden sein, wobei im ersteren Falle ein Produkt mit zwei gleichen Acylgruppen vorliegt.
Im zweiten Falle ist die Acylgruppe in 4-Stel- lung mit Vorteil die Carboäthoxygruppe.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung .des Ausgangsmaterials besteht in der Um setzung von 4-Acylamino-benzoIsulfonsäure- halogenid mit Crotonsäureamid.
Beispiel: 24,5 g 4-Carbäthoxy-sulfanilsäureamid werden mit 125 g Crotonsäure und 11 g Crotonsäurechlorid 2 Stunden auf 145 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 2 Liter Wasser ein gerührt. Der unlösliche Anteil wird ab getrennt, in Natriumcarbonatlösung auf genommen und nach Filtration mit Essig- säure angesäuert und ausgefällt.
Das Cro- tonylderivat schmilzt nach Umlösen aus Al kohol bei 224 C.
Durch Verseifen erhält man das 4-Amino- benzolsulfoncrotonylamid, welches nach Um kristallisieren aus Wasser bei 175 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfoncrotonyla.mid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonerotonyl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfoncrotonyl- amidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung schmilzt aus Wasser umkristallisiert bei 175 . UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Cro- tonylamino - benzolsulfoncrotonylainid ver wendet, das erhalten wurde durch Behand- lung von 4-Amino-benzolsulfonamid mit einem crotonylierenden Mittel.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzolsulfoncrotonylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4 - Acylamino - benzolsulfonamid mit einem crotonylierenden Mittel. B. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Carbäthoxyamino-benzolsul- foncrotonylamid verwendet,das erhalten wurdedurch Behandlung von 4-Carbäthoxy- amino-benzolsulfonsäureamid mit einem cro- tonylierenden Mittel. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino - benzolsulfoncrotonylamid verwendet, das erhalten wurde durch Umsetzung von 4-Acylamino-benzolsulfonsänrehalogenid mit Crotonsäureamid.
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