CH222959A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonpropionylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonpropionylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonpropionylamid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren: zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfanpropionylamid, das dadurch ge kennzeichnet ist, & ss man ein Benzolsulfon- propionylamid, das in 4-Stellung zur Sulfon- propionylamidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogrupp.e überführbare Gruppe enthält,
mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Solche in die Aminogruppe über führbaxen Gruppen sind z. B. die Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamino-und dieAzomethin-Gruppe, der 1,socyansäureester- rest (entstanden durch Hofmannsehen Abbau aus Säureamiden),
der Alkylearbaminsäure- esterrest (entstanden durch C'urtius' Abbau aus Säureamiden) und dergl., insbesondere sind verwendbar die Acetylamino-, CaTb- alkoxyamino-Verbindungen.
Die neue Verbindung kann als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt zur Her stellung von Arzneimitteln und andern tech nisch wertvollen. Substanzen Verwendung finden. Für das- erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsstoff geeignetes 4-Acylamino- benzolsulfonpro#piony'll,mid kann durch Be handlung von 4-Amino-benzolsulfonamid oder von 4-Aeylamino-benzolsulfonamid, mit einem propionylierenden Mittel hergestellt worden sein, wobei im ersteren Fall das:
Dipropionyl- produkt erhalten wird, desgleichen durch Einwirkung von 4-Acylamino--benzol.sulfon- säureha.ogenidauf Propionylamid. Beispiel: 17,2 g 4-Amino-benzols@ulfonamid werden während einer Stunde mit 20 cm' Propion- säureanhyd@rid zum Kochen erhitzt und das gebildete Dipropionylprodukt dure-lh Ein- rühren in Eiswasser ausgeschieden.
Aus Al kohol umkristallisiert bildet es farblose, mi- kroskopiseh@e Nadeln vom Smp. <B>232'.</B>
Durch Erhitzen mit 2n-Natronlauge fin det eine Verseifung der Propionylamino- gruppe statt. Der beim Ansäuern sich aus scheidende Niederschlag wird abfiltriert und mit verdünnter Sodalösung behandelt. Das 4-Amino-benzolsulfonpropio.nylamid geht in Lösung, während gleichzeitig gebildetes 4-Propionylamino-benzoloulfonamid ungelöst bleibt. Man saugt ab und säuert das Filtrat wiederum mit Essigsäure an.
Das 4-Amino- benzolsulfonpropionylamid scheidet sich aus und wird durch Umkristallisieren gereinigt. Der Schmelzpunkt ist 130-131'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulifonpropionylamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzol.sulfonpropionyl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfonpropionyl- amidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung schmilzt bei<B>130</B> bis<B>131'.</B> UNTERANSPRüCEE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Propionyl- amino-benzolsulfonpropionylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Amino-benzolsulfonamid mit einem pro- pionylierenden Mittel.. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Anyl- amino-benzalsulfonp@ropionylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Acylamino-benzolsulfonamid mit einem propionylierenden Mittel. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzolsulfonpropionylamid verwendet, das erhalten wurde durch Einwirkung von 4-Acyla.mino-benzolsulfonsäurehalogenid auf Propionylamid.
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