CH298411A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung        eines    neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-(3'-Methoxy-          phenoxy)-2-methylamino-propans.    Es wurde  gefunden, dass dieser Äther das vegetative  Nervensystem beeinflusst. Er soll daher als  Pharmazeutikum und. als Zwischenprodukt  zur Herstellung weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel       H2C=X          umsetzt,        in    welchen beiden Formeln     eines    der  X ein Sauerstoffatom und das andere     ein     Wasserstoffatom neben einem zur     reduktiven          Alkylierung        befähigten    und dabei die     NH-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest  bedeutet.  



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(3'-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     Me-          thylamin        und    einem     Reduktionsmittel    zur    Reaktion bringen. Man kann dabei so vor  gehen, dass das     Methylamin    in Gegenwart des  andern     Ausgangsstoffes    aus Nitromethan     ge=     bildet wird. Als Reduktionsmittel     kann    man  die für solche Fälle üblichen,     wie    z. B. Zink  und Mineralsäuren, aktiviertes Aluminium       usf.,    verwenden.

   Als     weitaus    ergiebigstes     fe-          duktionsmittel    ist aber katalytisch     erregtgr     Wasserstoff anzusprechen. Als     Katalysator(41     sind die Metalle der     Raney-Gruppe,    die, be  kannten Platin-Katalysatoren     usf.,    verwend  bar. Wird     in    -Gegenwart von     Paney-Katalysa-          toren    reduziert, so arbeitet man vorzugsweise  unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von       Platin-Katalysatoren    kann der Wasserstoff       ohne    Druck oder mit nur leichtem Überdruck  angewendet werden.

   Die Reduktion wird vor  teilhaft in     einem    Lösungsmittel,     beispielsweise     in     niederen.    Alkoholen, durchgeführt.  



  Man kann     erfindungsgemäss    auch 1-     (3'-          Methoxy-phenoxy)-2-amino-propan    mit Form  aldehyd und einem Reduktionsmittel umset  zen. Dabei kann man das     1-(3'-Methoxy-phen-          oxy)-2-amino-propan    in Gegenwart des an  dern Ausgangsstoffes aus     1-(3'-Methoxy-phen-          oxy)-2-nitro-propan    herstellen.

   Eine weitere       Ausführungsform    des Verfahrens besteht  darin, dass man     1-(3'-Methoxy-phenoxy)-2-          oxo-propan    mit     N-Methyl-benzylamin        zusam-          men    katalytisch     reduziert,    wobei man zugleich  die     reduktive        Alkylierung    und     Debenzylie-          rung    vornimmt.      Das so erhaltene     1-(3'-Methoxy-phenoxy)-          2-methylamino-propan    siedet unter 16 mm bei  150,5-151,5  C und bildet ein farbloses Öl.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel Z:</I>  20,0 g     1-(3'-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-pro-          pan        und        23        cm3        40        %        iges        wässeriges        Methyl-          amin        werden    in 30     cm3    Methanol gelöst und  8 Stunden im     Autoklaven    bei 20  C (100 atü)  katalytisch hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das  Filtrat eingedampft, der Rückstand in     2n-          Salzsäure    aufgenommen und     ausgeäthert.    Aus  der     salzsauren    Lösung     wird    mit     konz.    Natron  lauge die Base in Freiheit gesetzt<B>und</B> in  Äther aufgenommen.  



  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Äthers wird der Rückstand bei vermindertem  Druck destilliert, wobei man das unter 16 mm  bei     150,5-151,5     C siedende     1-(3'-Methoxy-          phenoxy)-2-methylamino-propan    in     28o/oiger          Ausbeute        gewinnt.     



       Beispiel   <I>2:</I>  1     Mol    1-     (3'-1VIethoxy-phenoxy)    -2 -     oxo    -     pro-          pan        und    2,2     Mol    Nitromethan werden in glei  cher Weise wie     unter    Beispiel 1 angegeben       zusammen    reduziert. Man erhält so     1-(3'-          Methoxy-phenoxy)-2-methylamino-propan    in  befriedigender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol        1-(3'-Methoxy-phenoxy)-2-amino-          propan    und 1,3     Mol    Formaldehyd werden in  Gegenwart von     Raney-Nickel    bei 20  C (140  atü) hydriert.  



  Die     Aiüarbeitung        erfolgt    gleich wie in  Beispiel 1.  



  Man erhält so ebenfalls     1-(3'-Methoxy-          phenoxy)        -2-methylamino-propan    in guter  Ausbeute.  



  <I>Beispiel 4:</I>  1     Mol        1-(3'-1Vlethoxy-phenoxy)-2-nitro-pro-          pan    und 1,3     Mol    Formaldehyd     werden,    unter    den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3  beschrieben zusammen reduziert. Die Auf  arbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält       1-(3'-Methoxy-phenoxy)-2-methylamino-pro-          pan        in    guter Ausbeute.  



  <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol    1- (3' -     Methoxy-        phenoxy)        -2-oxo-pro-          pan    und 1,5     Mol        N-Methyl-benzylamin    werden  in Gegenwart von     Raney-Nickel    im     Autokla-          ven    bei 20  C (160 atü) hydriert. Die Auf  arbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 ange  geben erfolgen kann,     liefert        1-(3'-Methoxy-          phenoxy)-2-methylamino-propan    in befriedi  gender Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet; dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0075 mit einer Verbindung der Formel H2C=N umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NI-I- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(3'-Methoxy-phenoxy)- 2-methylamino-propan siedet unter 16 mm bei 150,5-151,5 C und bildet ein farbloses Öl. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(3'-Methoxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel<B>H2 C</B> - X umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NN-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2.

   Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(3'-Methoxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Methyl- amin umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0010 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NN-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet, unter reduzieren den Bedingungen mit Formaldehyd umsetzt. 4.

   Verfahren flach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(3'-Methoxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Form aldehyd umsetzt.