CH298409A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren</B>     zur   <B>Herstellung eines neuen basischen Äthers.</B>         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers,     nämlich    des     1-(2'-Oxy-phen-          oxy)-2-isopropylamino-propans.    Es wurde ge  funden, dass dieser Äther das vegetative Ner  vensystem beeinflusst. Er soll daher als Phar  mazeutikum und als     Zwischenprodukt    zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
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EMI0001.0008     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel    umsetzt, in welchen beiden     Formeln    eines der  X ein Sauerstoffatom und das andere ein  Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven       Alkylierung    befähigten und dabei die     NH-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest be  deutet.  



       Man    kann     erfindungsgemäss    beispielsweise       1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit Isopro-         pylamin    und einem Reduktionsmittel zur Re  aktion bringen. Man kann dabei so vorgehen,  dass das     Isopropylamin    in Gegenwart des an  dern Ausgangsstoffes aus-     2-Nitro-propan    ge  bildet wird. Als Reduktionsmittel kann man  die für solche Fälle üblichen, wie z. B.     Zink     und Mineralsäuren, aktiviertes Aluminium       usf.,    verwenden.

   Als weitaus ergiebigstes     Re-          duktionsmittel    ist aber     katalytiseh    erregter  Wasserstoff anzusprechen. Als Katalysatoren  sind die Metalle der     Raney-Gruppe,    die be  kannten Platin-Katalysatoren     usf.,    verwend  bar. Wird in Gegenwart von     Raney-Katalysa-          toren    reduziert, so arbeitet man vorzugsweise       unter    Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von  Platin-Katalysatoren     kann    der Wasserstoff  ohne Druck oder mit nur leichtem Überdruck  angewendet werden.

   Die Reduktion wird vor  teilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise  in niederen     Alkoholen,    durchgeführt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch     1-(2'-          Oxy-phenoxy)-2-amino-propan    mit Aceton  und einem     Reduktionsmittel    umsetzen. Dabei  kann man das     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-amino-          propan    in Gegenwart des andern Ausgangs  stoffes aus     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan     herstellen.

   Eine weitere Ausführungsform des  Verfahrens besteht darin, dass man     1-(2'-Oxy-          phenoxy)-2-oxo-propan    mit     N-Isopropyl-ben-          zylamin        zusammen    katalytisch reduziert, wo  bei man zugleich die     reduktive        Alkylierung     und     Debenzylierung    vornimmt.      Das so erhaltene     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-iso-          propylamino-propan    siedet unter 12 mm bei  126-l28  C     und    bildet ein farbloses Öl. Das  Chlorhydrat der     Verbindung    schmilzt bei 128  bis 129  C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt     und    als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  20,0 g     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 21,0 g     Isopropylamin    werden in 100     em3          Äthanol    gelöst und 10 Stunden im     Autoklaven     bei 20  C (120 atü)     katalytisch    hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das Fil  trat     eingedampft,    der Rückstand in     2n-Salz-          säure    aufgenommen und     ausgeäthert.    Aus der       salzsauren    Lösung wird     mit        konz.    Natronlauge  die Base     in    Freiheit gesetzt und in Äther auf  genommen.  



  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Äthers wird der Rückstand bei vermindertem  Druck     destilliert,    wobei man das unter 12 mm  bei l26-128  C siedende     1-(2'-Oxy-phenoxy)-          2-isoprokylamino-propan    in     55o/oiger    Ausbeute  gewinnt.  



  Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 128  bis 129  C.  



       Beispiel        2:        _     1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 2,3     Mol        2-Nitro-propan    werden in glei  cher Weise wie unter Beispiel 1 angegeben  zusammen reduziert. Man erhält so     1-(2'-Oxy-          phenoxy)-2-isopropylamino-propan    in befrie  digender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan          und    3     Mol    Aceton werden in Gegenwart von       Raney-Nickel    bei 20  C (150 atü) hydriert.  



  Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in  Beispiel 1.  



  Man erhält so     ebenfalls        1-(2'-Oxy-phen-          oxy)-2-isopropylamino-propan    in guter Aus  beute.    <I>Beispiel 4:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan     und 3     Mol    Aceton werden unter den gleichen       Bedingungen    wie im Beispiel 3 beschrieben       zusammen    reduziert. Die Aufarbeitung er  folgt nach Beispiel 1. Man erhält     1-(2'-Oxy-          phenoxy)-2-isopropylamino-propan    in guter  Ausbeute.  



  <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1,5     Mol        N-Isopropyl-benzylamin    werden  in Gegenwart von     Raney-Nickel    im Autokla  ven bei 20  C (150 atü) hydriert. Die Auf  arbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 angege  ben erfolgen kann, liefert     1-(2'-Oxy-phenoxy)-          2-isopropylamino-propan    in befriedigender  Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0059 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0060 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet. Das so erhaltene 1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-iso- propylamino-propan siedet unter 12 mm bei 126-128 C und bildet ein farbloses Öl.

   Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 128 bis 129 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel EMI0003.0005 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2.

   Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0013 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be- dingungen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, 'da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt.