CH228437A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.

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CH228437A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoifes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu .einem  neuen     Polya.zo@farbstoff        gelangt,    wenn man  1     Mol        2-Amino-5-.oxynaphthalin-7-s@ulfon-          säure,    1     Mol        1-Amino-4-öxybenzo'l.-6-c.arban-          säure,    1 Mal     Phos,gen    und 1     Mol    des     diazotier-          ten        Disazofarbstoffe@s,

          edier    selbst erhältlich  ist durch     Vereinigen        der        Diazoverbindung          der        1-Amino-4-oxybenzro#l-3-,carbonsäure-5-s,ul-          fon@säure        mit        1-Amino,2-methoxy-5-methyl-          benzol:

  ,        Dia@zotieren    ,des so entstandenen     Mono-          azafarb@atoffe's    und     Vereinigen    mit 1     Mol,        1-          Aminonaphthalin-6-sul.fo@nsäurQ,    derart auf  einander einwirken lässt, dass     einerseits    die       Diazoverhindung        in        6-Stellung    des     Naph-          thalinkernes    der     Aminonaphthod,sulfoasäure     eingreift und anderseits das     Phosgen    mit der       Amin:

  ogruppe        des        Aminanaphtho1-Derivates     und der     Aminogruppe    der     1-Amino-4-oxy-          benzol-3-carbonsä#ure        unteir    Bildung eines ge  mischten     Harnstoff-Derivates        reagiert.     



  Der neue     Polyazofarbetoff        stellt    ein  dunkles Pulver dar, das Baumwolle in       schwaeh    alkalischem Bade bei     Gegenwart       von Kupfersulfat und     weinsaumem        Natrium     in waschechten,     rotstichig    grauen Tönen  färbt.  



       Beispiel:          2,3,3        Gewiehtateile        1-Amino-3-carboxy-4-          axybenzol-5-,sulfonsäure    werden in üblicher  Weise in 150     Gewichtsteilen    Wasser     diazo-          ti!en-t    und bei Gegenwart von     Natreiumacetat     mit 13,7     Gewiohtsteilen        1-Amino-3-methyl-6-          m,ethoxybenzol,

          idie    in 10 Gewichtsteilen       konzentrierter    Salzsäure und 40     Gewichts-          teilen    Wasser     gelöst    wurden, bei 0  gekup  pelt.

   Der sich     abtscheidende        Monoazofarbstoff     wird dann mit     wäss,eriger    Natronlauge in       Lösung        gebracht,        mit    6,9 Gewichtsteilen     Na-          triumnitrit    in:

       25%iger        wässeriger    Lösung       versetzt    und das     Gemisch    zu einer Mischung  von 200     Gewichtsteilien        Eiswasser    und 50     Ge-          wiehtsteilen        konzentrierter        Salzsäure    zulau  fen gelassen.

   Ist die     Diazotierung,    die bei  0-5      durchgeführt        wird,    beendet, so wird  die     mittels,        goehs.alz    abgeschiedene     Diazo-          verbIndung    abgesaugt und mit 22,3 Ge-           wichts,teilen        1-Aminonaphthalin-6-s,ülfon-          säure,    die als     Natriumsalz    in 200 Gewichts  teilen     Wasser        gelöst    wurden, vereinigt.

    Während der Kupplung werden 20 Gewichts  teile     Natriumacetat    eingestreut und das     Pro-          @c1ukt    na-oh     einiger        Zeit    mit     Koahsa;

  lz    abge  schieden.     Es    wird mit     etwas    Natronlauge in       Lösang    gebracht, mit 6,9 Gewichtsteilen     Na-          tsiumuitrit    in 25 %     iger    Lösung versetzt und       -dieses    Gemisch mit einer     Misühung    von 200       Gewichtsteilen        Eiswasser    und 50 Gewichts  teilen     konzentrierter        Salzsäure    bei 15        weiterdiazotiert.    Die     abgeschiedene.        Diazo-          

  verbindung        wird    dann mit 41,8     Gewichts-          teilen        -des    in bekannter     Weisse,    mit     Phosgen          hergestellten        Harnstoffes    aus     äquimolekula:          .ren        Mengen    von     2-Amina-5-oxyniaphthalin-          7-sulfonsäure    und     1-Amino-4-oxybenzol-3-          carb:onsäure    in     sodaal:kalischer        Lösung    ver  einigt.

   Nach     beendeter    Kupplung     wirdr    der  Farbstoff abgeschieden und     getrocknet.     



  Zu     demselben    Produkt gelangt man,       wenn    man den     diazotierten        Disazofarbstoff     mit 1     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalin-7=sul-          fünsämre    vereinigt und 1     Mol    des, erhalte  nen     Trisazofa,rhstoffes,    mit     Hilfe    von     Phosgen     mit 1     Mol        1-Amino-3-carboxy-4-oxybenzol    zu  einem asymmetrischen Harnstoff vereinigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphtha.lin-7-sul- fonsäure, 1 Mfll 1-Amino-4-oxybenzol-3-car- bons:äure, 1 Mal Phosgen und 1 Mol des:
    di- azotie:rten Disazofarbstoffes, der selbst er- hält1#ich ist durch Vereinigen der Dia.zover- bindu ng der 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbon- @säure -5-sulfo@n-sü:
    ure mit 1- Amino-2-me@thoxy- 5-methylbenzol, Diazotieren des so entstan denen Monoazofa.rbs.toffes und Vereinigen mit 1 Mol 1-Aminonaphtha.lin-6-sulfonsäure, derart aufeinander einwirken lässt, dass die Diazoeerbindung in 6-Stdllung des;
    Naph- thalinke:rnes der A;mimonaphtholsulfonsäure eingreift und das Phosgen mit der Amino- gruppe des Aminonaphthol-Derivates und der Am:i:nogruppe der 1-Amino-4-oxybenzol-3- sulfonsäure unter Bildung eins gemischten: Harnstoff-Derivates reagiert.
    Der neue Polyazofa.rbstoff stellt ein dunklee Pu#l:ver dar, dass, Baumwolle in schwach alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfersulfat und weinsaurem. Natrium in waschechten, rotstichig grauen Tönen fä rbt.
CH228437D 1942-04-02 1942-04-02 Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. CH228437A (de)

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