CH231406A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH231406A CH231406A CH231406DA CH231406A CH 231406 A CH231406 A CH 231406A CH 231406D A CH231406D A CH 231406DA CH 231406 A CH231406 A CH 231406A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- dye
- sulfonic acid
- mol
- acid
- Prior art date
Links
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 228437. -Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Polyazofarbstoff gelangt, wenn man 1 Mol 2-(4'-Amino)-benzoylamino-8-oxynaph- thalin-6-sulfonsäure, 1 Mol 1-Amino-4-oxyben- zol-3-carbonsäure,
1 Mol Phosgen und 1 Mol des diazotierten Disazofarbstoffes, der selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazover- bindung der 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbon- säure mit 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure,
Diazotieren des so entstandenen Monoazofarb- stoffes und Vereinigen mit einem zweiten Mol 1-Aminonaphthalili-7-sulfonsäure, derart auf einander einwirken lässt, dass einerseits die Diazoverbindung in 7-Stellung des Naphthalin ;
kerns der Aminonaphthalinsulfonsäure ein greift und anderseits das Phosgen mit der Aminogruppe des Benzoylrestes des Amino- naphthol-Derivates und der Aminogruppe der 1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure unter Bil- o dung eines gemischten Harnstoff-Derivates reagiert.
Der neue Polyazofarbstoff. stellt ein dunk les Pulver dar, das Baumwolle in schwach alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfer- Sulfat und weinsaurem Natrium in wasch echten, rotstichig grauen Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> 15,3 Gewichtsteile 1-Amino-4-oxybenzol- 3-carbonsäure werden in üblicher Weise diazo- tiert und - bei Gegenwart von Natriumacetat mit 22,3 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin- 7-sulfonsäure, die als Natriumsalz in 200 Ge wichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 0 0 gekuppelt.
Der sich abscheidende Monoazo- farbstoff wird dann mit wässeriger Natron lauge in Lösung gebracht, mit 6,9 Gewichts- teilen Natriumnitrit in 25 % iger wässeriger Lösung versetzt und das Gemisch zu einer Mischung von 200 (yewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salz säure zulaufen gelassen.
Ist die Diazotierung, die bei 0:-5o durchgeführt wird, beendet, so wird die mittels Kochsalz abgeschiedene Diazoverbindung abgesaugt und mit weiteren 22,3 Gewichtsteilen 1-Aminonaphthalin-7- sulfonsäure, die als Natriumsalz in 200 Ge wichtsteilen Wasser gelöst wurden, vereinigt. Während der Kupplung werden 20 Gewichts teile Natriumacetat eingestreut und das Pro dukt nach einiger Zeit mit Kochsalz abge schieden.
Es wird mit etwas Natronlauge in Lösung gebracht, mit 6,9 CTewichtsteileri Natriumnitrit in 25 ,!" iger Lösung versetzt und dieses Gemisch mit einer -'Mischung von 200 Gewichtsteilen Eiswasser und 50 Gewichts teilen konzentrierter Salzsäure bei 15 weiter diazotiert. Die abgeschiedene Diazoverbindung wird alsdann mit<B>53,8</B> Gewichtsteilen des in bekannter Weise mit Phosgen hergestellten Harnstoffes aus äquimolekularen Mengen von 2-(4'-Amino)
-benzoylamino-S-oxynaplithalin- 6-sulfonsäure und 1-Aniino-4-oxybenzol-3-car- bonsäure in sodaalkalischer Lösung vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Farb- stoff abgeschieden und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dar man 1 Mol 2-(4'-Amino)-benzoylamino-S-oxynaph- thalin-6-sulfonsäure, 1 Mo11-Amino-4-oxy ben- zol-3-carbonsfinre, 1 -11o1 Phosgen und 1 Mol des diazotierten Disazofarbstoffes,der selbst erhältlich ist durch Vereinigen der Diazover- bindung der 1-3rnino-4-oxybenzol-3-carbon- säure mit 1.-Aniino-naplitlialin-7-sulfonsäui-e, Di < izotieren des so entstandenen Monoazofarb- stoffes und Vereinigen mit einem zweiten Mol 1-Aminonaphtlialin-7-sulfonsäure, derart auf einander einwirken läl>t,dass einerseits die Diazoverbindung in 7-Stellung des Naphtha- linkerns der Aminonaplitliolsulfonsäure ein greift und anderseits das Phosgen mit der Aminogruppe des Benzoylrestes des Amino- naphthol-Derivates und der Aminogruppe der 1-Aniino-4-oxjrbenzol-3-carbonsäure unter Bil dung eines gemischten Harnstoff-Derivates reagiert.Der neue Polyazofarbstoff stellt ein dunk les Pulver dar, das Baumwolle in schwach alkalischem Bade bei Gegenwart von Kupfer sulfat und weinsaurem Natrium in waschech ten, rotstickig grauen Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH228437T | 1942-04-02 | ||
| CH231406T | 1942-04-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH231406A true CH231406A (de) | 1944-03-15 |
Family
ID=25727213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH231406D CH231406A (de) | 1942-04-02 | 1942-04-02 | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH231406A (de) |
-
1942
- 1942-04-02 CH CH231406D patent/CH231406A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH231406A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH356438A (de) | Stabilisierte Farbstoffpräparate | |
| CH231402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH231407A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH231404A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH248708A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH248706A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH249545A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| AT115627B (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen. | |
| CH231408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| DE844772C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE870308C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| CH231405A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH231403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH228437A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH148005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH148003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH248707A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH132807A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen grünen Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH249544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH302026A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH249543A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH215044A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH249546A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH244053A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |